6-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate | 607721-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-5)]Galf6Ac(b)-O-C(NH)CCl3；[(2S,3S,4R,5S)-2-[(1R)-2-acetyloxy-1-benzoyloxyethyl]-4-benzoyloxy-5-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 607721-06-2
• 化学式: C₃₁H₂₆Cl₃NO₁₀
• 分子量: 678.907
• InChiKey: JXGUNFWPNXEESM-HGQALCJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 allyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→6）连接的d-半乳糖呋喃糖基六糖的高效简捷合成

  摘要：

  通过使用6-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基的众所周知的施密特糖基化方法，以嵌段结构的方式有效地合成β-（1→6）-连接的D-半呋喃呋喃糖基六糖。 -β-D-半呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（1）和烯丙基2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-半乳糖醛酸呋喃糖苷（3）为关键合成子。3与1的偶联得到β-（1-> 6）-连接的二糖4。随后4的选择性脱乙酰化得到二糖受体5，而4的去甲酰化反应随后形成三氯乙酰亚氨酸生成了二糖供体6。5与6的缩合。得到四糖7，随后脱乙酰基得到四糖受体8。最后，将8与6偶联，然后进行脱酰基，得到目标β-（1→6）连接的半乳​​糖呋喃糖六糖10。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.001
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到6-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌3型的烯丙糖苷形式与O抗原重复单元相关的封闭五糖衍生物的合成

  摘要：

  从d-半乳糖胺盐酸盐，d-半乳糖和d-葡萄糖开始，四糖衍生物烯丙基2,3,6-三-O-苄基-4-O- [甲基（R）-2-丙酸酯]-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2,6-二-O-苄基-3-O-（3,4已通过嵌段合成策略合成了6-6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷，其中一个嵌段含有甲基（R）-2丙酸酯基。操纵该四糖衍生物的保护基，然后与半乳糖呋喃糖苷供体反应，得到所需的五糖衍生物，其形式为烯丙基糖苷，与痢疾志贺氏菌3型的再生成单元有关。

  DOI：

  10.1081/car-120023471

文献信息

• First synthesis of 5,6-branched galacto-hexasaccharide, the dimer of the trisaccharide repeating unit of the cell-wall galactans of Bifidobacterium catenulatum YIT 4016
  作者：Guohua Zhang、Mingkun Fu、Jun Ning

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.014

  日期：2005.2

  alpha-D-Galactopyranosyl-(1 --> 6)-[beta-D-galactofuranosyl-(1 --> 5)]-beta-D-galactofuranosyl-(1 --> 6)-beta-D-galactofuranosyl-(1 --> 5)-[alpha-D -galactopyranosyl-(1 --> 6)]-beta-D-galactofuranose, the dimer of the trisaccharide repeating unit of the cell-wall galactans of Bifidobacterium catenulatum YIT 4016, has been synthesized as its dodecyl glycoside 2 by coupling of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl-(1 --> 6)-[6-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-galactofuranosyl-(1 --> 5)]-2-O-acetyl-3-O-benzyl-beta-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate 14 with dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl-(1 --> 6)-[2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-galactofuranosyl-(1 --> 5)]-2-O-acetyl-3-O-benzyl-beta-D-galactofuranoside 16. The trisaccharide trichloroacetimidate donor 14 and trisaccharide acceptor 16 were regiospecifically prepared by employing 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-galactofuranose 4 as the glycosyl acceptor, and isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-beta-D-galactopyranoside 5 and 6-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate 9 as glycosyl donors. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sarkar, Sujit Kumar; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 11, p. 2386 - 2394
  作者：Sarkar, Sujit Kumar、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——