m-Xylyl-4-jodosochlorid | 31599-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Xylyl-4-jodosochlorid
• 英文别名: 2,4-dimethyl(dichloroiodo)benzene；1-dichloroiodanyl-2,4-dimethyl-benzene；1-Dichlorjodanyl-2,4-dimethyl-benzol；Dichloro-(2,4-dimethylphenyl)-lambda3-iodane；dichloro-(2,4-dimethylphenyl)-λ3-iodane
• CAS: 31599-52-7
• 化学式: C₈H₉Cl₂I
• 分子量: 302.97
• InChiKey: WFWRBFZVTRBDKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Xylyl-4-jodosochlorid 反应 24.0h， 生成 2-chloro-4-iodo-1,3-dimethylbenzene 、 1-chloro-5-iodo-2,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用含 30% 过氧化氢的氟化醇水溶液通过氧化卤化策略将芳基碘转化为芳基碘 (III) 二氯化物。

  摘要：

  使用 HCl/H2O2 在 1,1,1-三氟乙醇中氧化氯化将芳基碘转化为芳基碘 (III) 二卤化物。在这种情况下，1,1,1-三氟乙醇不仅是反应介质，而且还是过氧化氢的活化剂，用于将盐酸氧化成分子氯。在环境温度下芳基碘与 30% 过氧化氢水溶液和盐酸的反应中，芳基碘 (III) 二氯化物以 72-91% 的分离产率形成。对芳环上的取代基对二氯化芳基碘 (III) 的形成和稳定性影响的研究表明，在给电子基团（即甲氧基）存在下，转化更容易实现，但在这种情况下在报道的反应条件下，产物迅速分解形成氯化芳烃。

  DOI：

  10.3390/molecules15042857
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 在 氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到m-Xylyl-4-jodosochlorid
  参考文献：
  名称：

  使用含 30% 过氧化氢的氟化醇水溶液通过氧化卤化策略将芳基碘转化为芳基碘 (III) 二氯化物。

  摘要：

  使用 HCl/H2O2 在 1,1,1-三氟乙醇中氧化氯化将芳基碘转化为芳基碘 (III) 二卤化物。在这种情况下，1,1,1-三氟乙醇不仅是反应介质，而且还是过氧化氢的活化剂，用于将盐酸氧化成分子氯。在环境温度下芳基碘与 30% 过氧化氢水溶液和盐酸的反应中，芳基碘 (III) 二氯化物以 72-91% 的分离产率形成。对芳环上的取代基对二氯化芳基碘 (III) 的形成和稳定性影响的研究表明，在给电子基团（即甲氧基）存在下，转化更容易实现，但在这种情况下在报道的反应条件下，产物迅速分解形成氯化芳烃。

  DOI：

  10.3390/molecules15042857

文献信息

• A solvent-free synthesis of (dichloroiodo)arenes from iodoarenes
  作者：Agnieszka Zielinska、Lech Skulski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.071

  日期：2004.1

  adduct (UHP), a stable, inexpensive, and easily handled oxidant. The reactions were complete in 15 min at 85 °C. The melts thus obtained were reacted with excess hydrochloric acid to afford crude (dichloroiodo)arenes, ArICl2, in 64–98% yields.

  使用尿素-过氧化氢加合物（UHP）（一种稳定，便宜且易于处理的氧化剂）描述了碘芳烃ArI的有效固态氧化。反应在85°C下于15分钟内完成。这样获得的熔体与过量的盐酸反应，以64-98％的收率得到粗制的（二氯碘代）芳烃ArICl 2。
• One-Pot Procedures for Preparing (Dichloroiodo)arenes from Arenes and Diiodine, with Chromium(VI) Oxide as the Oxidant
  作者：Nicolas Obeid、Lech Skulski

  DOI：10.3390/61100869

  日期：——

  Ten representative (dichloroiodo)arenes, ArICl2, were prepared from the corresponding arenes and diiodine in variable anhydrous mixtures, ArH/I2/CrO3/AcOH/Ac2O/conc. H2SO4, followed by the addition of conc. hydrochloric acid, used as the source of chlorine; ArICl2 are useful in organic synthesis as mild and selective chlorinating and/or oxidizing agents.

  十种代表性（双氯碘）芳烃 ArICl2 是从相应的芳烃和二碘在不同的无水混合物中制备而成，反应混合物为 ArH/I2/CrO3/醋酸/醋酸酐/浓硫酸，随后加入浓盐酸作为氯的来源；ArICl2 在有机合成中作为温和和选择性的氯化剂和/或氧化剂非常有用。
• Krassowska-Świebocka, Barbara; Prokopienko, Grazyna; Skulski, Lech, Synlett, 1999, # 9, p. 1409 - 1410
  作者：Krassowska-Świebocka, Barbara、Prokopienko, Grazyna、Skulski, Lech

  DOI：——

  日期：——
• Willgerodt; Howells, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 842
  作者：Willgerodt、Howells

  DOI：——

  日期：——
• Hiratsuka, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1937, vol. 58, p. 1051,1052
  作者：Hiratsuka

  DOI：——

  日期：——