4-(ethoxycarbonyl)phenylmagnesium chloride | 571903-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)phenylmagnesium chloride
• 英文别名: 4-carbethoxyphenylmagnesium chloride
• CAS: 571903-64-5
• 化学式: C₉H₉ClMgO₂
• 分子量: 208.927
• InChiKey: JOZMKRYVAMARMI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethoxycarbonyl)phenylmagnesium chloride 在 cobalt(II) chloride 、 一氧化二氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到联苯-4,4-草酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与一氧化二氮的氧化偶联反应

  摘要：

  用笑气催化：N 2 O与过渡金属催化剂结合使用可实现格氏试剂的氧化均相和交叉偶联。尽管N 2 O具有惰性，但反应仍可在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201302471
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium chloride 、 cobalt(II) chloride 、 锌 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(ethoxycarbonyl)phenylmagnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  钴催化的炔烃试剂与炔烃的加成反应，通过1,4-钴的迁移形成邻链烯基芳基锌物种

  摘要：

  迁移性碳金属化：钴-黄磷复合物催化未活化的内部炔烃中添加芳基锌试剂。该反应最有可能涉及将炔烃插入芳基钴物种中，并使乙烯基-芳基1,4-钴迁移，然后用芳基锌试剂进行金属转移。用亲电子试剂对所得的邻链烯基芳基锌物种进行拦截，可以进入在2位官能化的1链烯基芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201204388

文献信息

• A New General Preparation of Polyfunctional Diarylamines by the Addition of Functionalized Arylmagnesium Compounds to Nitroarenes
  作者：Ioannis Sapountzis、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja026718r

  日期：2002.8.1

  The addition of functionalized arylmagnesium halides to nitroarenes in THF (-20 degrees C, 2 h) provides, after reductive workup (FeCl(2), NaBH(4)), various polyfunctional diarylamines in 63-86% yield. Heterocyclic arylated amines can be prepared by this one-pot procedure. A mechanistic rationale of this reaction is given.

  在 THF 中向硝基芳烃添加官能化芳基镁卤化物（-20 摄氏度，2 小时），在还原处理后（FeCl(2)、NaBH(4))，各种多功能二芳基胺的产率为 63-86%。杂环芳基化胺可以通过这种一锅法制备。给出了该反应的机械原理。
• Synthesis of 1,1-Diarylethylenes via Efficient Iron/Copper Co-Catalyzed Coupling of 1-Arylvinyl Halides with Grignard Reagents
  作者：Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol3010112

  日期：2012.6.1

  An efficient access to 1,1-diarylethylenes of biological interest by coupling functionalized aryl Grignard reagents and 1-arylvinyl halides in the presence of FeCl3/CuTC is described. This bimetallic system proved to be superior to the use of Fe or Cu catalyst alone. The synthetic utility of this protocol is illustrated in the field of steroid chemistry.

  描述了通过在FeCl 3 / CuTC存在下偶联官能化的芳基格氏试剂和1-芳基乙烯基卤化物来有效获得生物学上感兴趣的1，1-二芳基乙烯。事实证明，这种双金属系统优于单独使用Fe或Cu催化剂。该方案的合成用途在类固醇化学领域得到了说明。
• Manganese- or Iron-Catalyzed Homocoupling of Grignard Reagents Using Atmospheric Oxygen as an Oxidant
  作者：Gérard Cahiez、Alban Moyeux、Julien Buendia、Christophe Duplais

  DOI：10.1021/ja075417k

  日期：2007.11.1

  Atmospheric oxygen was used for the first time as an oxidant in metal-catalyzed homocoupling of Grignard reagents. These manganese- or iron-catalyzed reactions are efficient, cheap, and eco-friendly. They are applicable to the large-scale synthesis of symmetrical conjugated compounds.

  大气氧首次在格氏试剂的金属催化均偶联中用作氧化剂。这些锰或铁催化的反应高效、廉价且环保。它们适用于对称共轭化合物的大规模合成。
• Sequential nucleophilic addition/1,2-rearrangement of N-iminolactam: A ring-contractive strategy for the synthesis of 2-acyl pyrrolidines
  作者：Norihiko Takeda、Yukiko Kobori、Motohiro Yasui、Yuki Matsumoto、Kotomi Orihara、Yusaku Kido、Masafumi Ueda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153098

  日期：2021.6

  A sequential nucleophilic addition/ring contraction of α-bromo N-iminolactam with organometallic reagents for the synthesis of 2-acyl pyrrolidines has been developed. The reaction allows facial construction of 2-acyl pyrrolidines incorporating not only aryl and heteroaryl groups, but alkenyl, alkynyl, and alkyl groups. Moreover, 2-acyl pyrrolidine products can be further transformed into the pyrrolidinyl

  已经开发了用于合成 2-酰基吡咯烷的 α-溴N-亚氨基内酰胺与有机金属试剂的顺序亲核加成/环收缩。该反应允许表面构造 2-酰基吡咯烷，不仅包含芳基和杂芳基，还包含烯基、炔基和烷基。此外，2-酰基吡咯烷产物可以进一步转化为吡咯烷醇、环氧化物、β-内酰胺和吡唑。
• Copper-catalysed meso-bislactone ring opening using Grignard and mixed triorganozinc reagents
  作者：Scott Borthwick、Wolfgang Dohle、Paul R. Hirst、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.146

  日期：2006.10

  An efficient copper-mediated SN2′ ring-opening reaction of a meso-bislactone has been developed using Grignard reagents and, for the first time, mixed triorganozinc reagents.

  使用格利雅试剂和混合三有机锌试剂已开发出一种高效的铜介导的内消旋双内酯的S N 2'开环反应。