O-methyl (4-fluorophenyl)carbamothioate | 705-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl (4-fluorophenyl)carbamothioate
• 英文别名: N-(4-Fluor-phenyl)-thiocarbamidsaeure-O-methylester；O-methyl N-(4-fluorophenyl)carbamothioate
• CAS: 705-68-0
• 化学式: C₈H₈FNOS
• 分子量: 185.222
• InChiKey: RAVUVXQSQBGPJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-氟苯基异氰酸酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到O-methyl (4-fluorophenyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯，醇或硫醇与元素硫之间的新型三组分反应：轻度，无催化剂的邻硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯方法

  摘要：

  在温和的反应条件下，异氰酸酯，硫与醇或硫醇之间已开发出一种新的多组分反应，以中等至良好的收率得到O-硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。一锅法反应级联反应涉及形成异硫氰酸酯中间体，因此也提出了无催化剂的异硫氰酸酯合成方法，因为还提出了由异氰酸酯和硫形成的有价值的结构单元。合成过程适合现代有机化学家的需求，因为它可以耐受各种官能团，因此经济实惠且易于扩展。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.155

文献信息

• A novel three-component reaction between isocyanides, alcohols or thiols and elemental sulfur: a mild, catalyst-free approach towards <i>O</i>-thiocarbamates and dithiocarbamates
  作者：András György Németh、György Miklós Keserű、Péter Ábrányi-Balogh

  DOI：10.3762/bjoc.15.155

  日期：——

  new multicomponent reaction has been developed between isocyanides, sulfur and alcohols or thiols under mild reaction conditions to afford O-thiocarbamates and dithiocarbamates in moderate to good yields. The one-pot reaction cascade involves the formation of an isothiocyanate intermediate, thus a catalyst-free synthesis of isothiocyanates, as valuable building blocks from isocyanides and sulfur is proposed

  在温和的反应条件下，异氰酸酯，硫与醇或硫醇之间已开发出一种新的多组分反应，以中等至良好的收率得到O-硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。一锅法反应级联反应涉及形成异硫氰酸酯中间体，因此也提出了无催化剂的异硫氰酸酯合成方法，因为还提出了由异氰酸酯和硫形成的有价值的结构单元。合成过程适合现代有机化学家的需求，因为它可以耐受各种官能团，因此经济实惠且易于扩展。