3-methylsulfonyl-6-(morpholin-4-yl)-1,2,4,5-tetrazine | 137481-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methylsulfonyl-6-(morpholin-4-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 4-(6-Methylsulfonyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)morpholine
• CAS: 137481-74-4
• 化学式: C₇H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 245.262
• InChiKey: WPIIAVJCFBMBNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylsulfonyl-6-(morpholin-4-yl)-1,2,4,5-tetrazine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9,9-Dicyan-3-morpholinyl-4-phenyl-cycloheptapyridazin
  参考文献：
  名称：

  通过具有逆电子需求的分子内 Diels-Alder 反应合成碳环稠合哒嗪

  摘要：

  与一系列四嗪 5 的标题反应，提供了各种 ω-炔侧链亲二烯体，以良好的产率得到了以前未知的碳环稠合哒嗪 7-10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250906
• 作为产物：
  描述：

  3-methylthio-6-(morpholin-4-yl)-1,2,4,5-tetrazine 、 2-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 5.0~200.0 ℃ 、1.6 MPa 条件下， 反应 2.5h， 以60%的产率得到3-(morpholin-4-yl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Palladium-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical (Het)aryl­tetrazines

  摘要：

  钯催化铜（I）介导的 3-甲硫基-6-（吗啉-4-基）-1,2,4,5-四嗪与多种硼酸和有机锡衍生物的交叉偶联反应，以中等至良好的产率得到了新的不对称芳基和庚基取代的四嗪。这些结果代表了现成的 3-甲基噻吩四嗪在类似于 Suzuki 和 Stille 的条件下发生的首次交叉偶联反应，可扩展四嗪化学的范围。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967991

文献信息

• Cyanamid als Seitenkettendienophil in der intramolekularen [4+2]-Cycloaddition Mit 1,2,4,5-Tetrazinen
  作者：Gunther Seitz、Xiao-Guang Yang

  DOI：10.1002/ardp.2503241006

  日期：——

  Wir erweitern die Anwendungsbreite der intramolekularen Diels‐Alder‐Reaktion von 1,2,4,5‐Tetrazinen durch Einbeziehung von Cyanamid als Seitenkettendienophil und beschreiben Synthesewege zu neuen, anellierten Heterobicyclen wie 1,4‐Oxazino‐, 1,4‐Thiazino‐ und Pyrazino[2,3‐c]‐1,2,4‐triazinen 12a‐d, 17a bzw. 22c,d.

  我们扩展了 1,2,4,5-四嗪的分子内 Diels-Alder 反应的范围，将氰胺作为侧链亲二烯体包括在内，并描述了新的稠合杂双环（如 1,4-oxazino-, 1,4）的合成路线- 噻嗪 - 和吡嗪 [2,3 - c] -1,2,4 - 三嗪 12a - d, 17a 和 22c, d。