N-(2-bromophenyl)-4-chlorothiobenzamide | 459128-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-4-chlorothiobenzamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-4-chlorobenzenecarbothioamide
• CAS: 459128-66-6
• 化学式: C₁₃H₉BrClNS
• 分子量: 326.644
• InChiKey: QFUOWNKZEVEELR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-chlorothiobenzamide 在 copper(l) iodide 、 4-phenyl-1-(3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-6-yl)-1H-1,2,3-triazole 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到2-(4-氯苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  糖基三唑配体存在下Cu（I）催化C-杂原子偶联反应合成苯并唑

  摘要：

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00004
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-4-chlorothiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的分子内C N和C O / S交叉偶联反应：苯并唑衍生物的制备

  摘要：

  使用KOAc和仅1mol％的催化剂已经有效地实现了铱催化的与邻卤代芳基酰胺或邻卤代芳基idine杂的分子内芳基碳杂交联反应。事实证明，[Ir（cod）Cl] 2具有更大的潜力，可以平稳地组装功能结构苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑，优于铜和钯催化的体系。同时，开发了一种5 g规模的简洁而有效的tafamidis合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151082

文献信息

• Oxazolidin-2-one-Promoted CuI-Catalyzed Amidation of Aryl Halides and Cyclization of <i>o</i>-Halobenzanilides
  作者：Xuan Jiang、Heng Ma

  DOI：10.1055/s-2008-1072764

  日期：2008.5

  Oxazolidin-2-one was found to be a versatile and efficient ligand for the CuI-catalyzed amidation of aryl halides and the cyclization of ortho-halobenzanilides. Notably, the less active halides could also be applied successfully in the synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles.

  Oxazolidin-2-one被发现是一种多功能且高效的配体，可用于CuI催化的芳基卤化物的酰胺化以及邻卤苯甲酰胺的环化。值得注意的是，活性较低的卤化物也可成功应用于苯并噁唑和苯并噻唑的合成。
• 可见光促进的N-(2-溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112979581B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种可见光促进的N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法。具体而言，在惰性气体保护下，按照N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺:无机碱=1:0.5的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，可见光照射下，室温搅拌反应2‑24小时，得到苯并噻唑类化合物。本发明在不添加任何光敏剂或者过渡金属催化剂的情况下，以磷酸钠作为碱，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，实现了一系列N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺的分子内交叉偶联反应。此外，本发明可以高收率获得苯并噻唑类化合物。整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成苯并噻唑类化合物的好方法。
• N-Heterocyclic carbene copper(<scp>i</scp>) complex-catalyzed synthesis of 2-aryl benzoxazoles and benzothiazoles
  作者：Julio I. Urzúa、Renato Contreras、Cristian O. Salas、Ricardo A. Tapia

  DOI：10.1039/c6ra18510j

  日期：——

  A new and efficient synthesis of 2-aryl benzoxazoles and benzothiazoles using cooper N-heterocyclic carbene complex is described. In a simple protocol a variety of 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles were obtained...

  描述了一种使用库珀N-杂环卡宾配合物新型高效合成2-芳基苯并恶唑和苯并噻唑的方法。在一个简单的协议中，获得了各种2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑。
• 一种苯并噻唑磷酸酯化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112940036B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种苯并噻唑磷酸酯化合物的制备方法。本发明在可见光照射下，以N‑(2‑溴苯基)烷基硫代酰胺衍生物等N‑(2‑溴苯基)烷基硫代酰胺为原料，以磷酸钠作为碱，顺利地合成了一系列2‑取代的烷基苯并噻唑衍生物，进一步的，在可见光照射下，与磷酸二乙酯反应制备苯并噻唑磷酸酯化合物，具有钙拮抗剂能力。
• 一种制备联苯苯并噻唑化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112939891B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种联苯苯并噻唑化合物的制备方法。本发明以N‑(2‑溴苯基)烷基硫代酰胺衍生物等N‑(2‑溴苯基)烷基硫代酰胺为原料，以磷酸钠作为碱，一锅法制备了制备联苯苯并噻唑化合物，本发明的反应在可见光照射下进行，无需现有技术公开的金属离子，反应收率高。