(2S,5S)-tert-butyl 2-(hydroxydiphenylmethyl)-5-phenylpyrrolidine-1-carboxylate | 1239695-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-tert-butyl 2-(hydroxydiphenylmethyl)-5-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]-5-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1239695-58-9
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₃
• 分子量: 429.559
• InChiKey: ZWGIITPSDPZZRT-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-tert-butyl 2-(hydroxydiphenylmethyl)-5-phenylpyrrolidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,5S)-2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)-5-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  设计用于甲基和烷基取代的叔立体中心的对映选择性构建的催化剂。

  摘要：

  叔甲基取代的立体中心存在于许多具有生物活性的天然产物中。本文报道的是使用甲硅烷基烯酮硫缩醛和丙烯醛之间的Mukaiyama-Michael反应访问这些手性结构单元的催化对映选择性方法。为了实现对亲核试剂的远程对映体控制，设计了一种新型的亚胺催化剂，该催化剂通过三参数调节和确定取代基对对映选择性的影响进行了优化。催化过程可以快速进入具有出色对映选择性的带有α-甲基立体中心的手性硫代酯，酰胺，醛和酮，并允许快速进入（-）-双链酰胺A的C4-C13链段。DFT计算使观察到的感觉合理化和对映选择性水平。

  DOI：

  10.1002/anie.201509302
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (2S)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,5S)-tert-butyl 2-(hydroxydiphenylmethyl)-5-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计用于甲基和烷基取代的叔立体中心的对映选择性构建的催化剂。

  摘要：

  叔甲基取代的立体中心存在于许多具有生物活性的天然产物中。本文报道的是使用甲硅烷基烯酮硫缩醛和丙烯醛之间的Mukaiyama-Michael反应访问这些手性结构单元的催化对映选择性方法。为了实现对亲核试剂的远程对映体控制，设计了一种新型的亚胺催化剂，该催化剂通过三参数调节和确定取代基对对映选择性的影响进行了优化。催化过程可以快速进入具有出色对映选择性的带有α-甲基立体中心的手性硫代酯，酰胺，醛和酮，并允许快速进入（-）-双链酰胺A的C4-C13链段。DFT计算使观察到的感觉合理化和对映选择性水平。

  DOI：

  10.1002/anie.201509302

文献信息

• Development of ProPhenol Ligands for the Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Esters
  作者：Barry M. Trost、Frédéric Miege

  DOI：10.1021/ja4129394

  日期：2014.2.26

  aldol reaction between glycine Schiff bases and aldehydes is reported. The design and synthesis of new ProPhenol ligands bearing 2,5-trans-disubstituted pyrrolidines was essential for the success of this process. The transformation operates at room temperature and affords syn β-hydroxy-α-amino esters in high yields with good to excellent levels of diastereo- and enantioselectivity.

  据报道，锌-苯酚催化甘氨酸席夫碱和醛之间的直接不对称醛醇反应。带有 2,5-反式二取代吡咯烷的新 ProPhenol 配体的设计和合成对于该过程的成功至关重要。该转化在室温下进行，并以高产率提供顺式 β-羟基-α-氨基酯，并具有良好至极好的非对映选择性和对映选择性。
• Chiral Triphenylprolinol Ligands for the Efficient Catalytic Asymmetric Arylation of Aldehydes
  作者：Angélica Venturini Moro、Edward R. T. Tiekink、Julio Zukerman-Schpector、Diogo S. Lüdtke、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201000336

  日期：2010.7

  The synthesis of new chiral amino alcohols by Heck arylation of an enecarbamate is described. These compounds were used as chiral ligands for the catalytic asymmetric arylation of aldehydes and can be easily recovered. Chiral, nonracemic diarylmethanols were obtained in high yields and enantioselectivities.

  描述了通过烯氨基甲酸酯的 Heck 芳基化合成新的手性氨基醇。这些化合物被用作醛的催化不对称芳基化的手性配体，并且可以很容易地回收。以高产率和对映选择性获得手性、非外消旋二芳基甲醇。