(4S)-4-<(1S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>oxetan-2-one | 172034-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-<(1S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>oxetan-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S)-4-oxooxetan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 172034-34-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: WLEYUTALOAIYQZ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 (4S)-4-<(1S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>oxetan-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(3S,4S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  New Approach to the Coupling of γ-Amino β-Hydroxy Acids and β,γ-Dihydroxy Acids with α-Amino Acid Esters

  摘要：

  alpha,alpha-Dichloro beta-lactones, readily obtained by a highly diastereoselective cycloaddition of dichloroketene to N-Boc-alpha-amino aldehydes and alpha-(silyloxy) aldehydes, coupled efficiently with alpha-amino acid esters leading, after dehalogenation with H-2 over 10% Pd on charcoal, to peptide mimics under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo961219s
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-[(2R)-3,3-dichloro-4-oxooxetan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4S)-4-<(1S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene with α-oxyaldehydes and α-amino aldehydes

  摘要：

  基于二氯乙烯与δ±-氧代醛和δ±-氨基醛的[2 + 2]环加成，展示了一种获得含有1,2-二醇和1,2-氨基醇亚单位的天然产物的新途径。

  DOI：

  10.1039/c39950001735