methyl (E)-(3R*,4S*)-4-methoxy-3-methyl-6-phenylhexa-5-enoate | 88155-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-(3R*,4S*)-4-methoxy-3-methyl-6-phenylhexa-5-enoate
• 英文别名: oudemansin；methyl (E)-(3R^*,4S^*)-4-methoxy-3-methyl-6-phenylhexa-5-enoate；(3R,4S,5E)-(-)-4-Methoxy-3-methyl-6-phenyl-5-hexensaeure-methylester
• CAS: 88155-83-3；90695-47-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: UANUSANKLBXBKM-SNYUGRAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-(3R*,4S*)-4-methoxy-3-methyl-6-phenylhexa-5-enoate 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (E,2E,3S,4S)-4-甲氧基-2-(甲氧基亚甲基)-3-甲基-6-苯基己-5-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the oudemansins, naturally occuring .beta.-methoxyacrylates from Basidomycetes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a028
• 作为产物：
  描述：

  在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (E)-(3R*,4S*)-4-methoxy-3-methyl-6-phenylhexa-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-oudemansin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87009-4

文献信息

• Ester homologation via .alpha.-bromo .alpha.-keto dianion rearrangement
  作者：Conrad J. Kowalski、M. Serajul Haque、Kevin W. Fields

  DOI：10.1021/ja00291a063

  日期：1985.3

  Homologation des esters RCO 2 Et (dans lesquels le groupe R est primaire, secondaire, tertiaire, aryl, alcenyl, alcynyl) et de quelques lactones par traitement avec le dibromomethyllithium

  Homologation desesters RCO 2 Et (dans lesquels le groupe Rest primaire, secondaire, tertiaire, aryl, alcenyl, alcynyl) et de quelques lactones par traitement avec le dibromomethyllithium
• [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement of crotyl propargyl ether system. An emerging tool for control of acyclic stereochemistry
  作者：Kōichi Mikami、Ken-Ichi Azuma、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80013-7

  日期：1984.1

  The [2,3]-Wittig rearrangement of properly designated (E)- and (Z)-crotyl propargyl ether system has been shown to exhibit a remarkably high degree of threo- and erythro -selection, respectively, and the stereochemical outcomes are discussed on mechanistic grounds. Some useful transformations of the rearrangement product are also described within the context of the formal total synthesis of (±)-oudemansin

  在[2,3] -Wittig重排的正确指定（ë） -和（ž -crotyl炔丙基醚系统已被证明表现出显着高的程度的）苏型-和赤-selection，分别与立体化学的结果进行了讨论基于机械原理。在（±）-oudemansin的正式全合成中还描述了重排产物的一些有用的转化。此外，在α-甲基巴豆基对应物的反应中，与（E）-烯键的排他性形成一起，维持了高水平的非对映选择性。
• ENHANCEMENT OF ERYTHRO-SELECTIVITY IN THE [2,3]-WITTIG REARRANGEMENT OF CROTYL PROPARGYL ETHER SYSTEM AND ITS USE IN THE STEREOCONTROLLED FORMAL SYNTHESIS OF (±)-OUDEMANSIN
  作者：Koichi Mikami、Ken-ichi Azuma、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1983.1379

  日期：1983.9.5

  The [2,3]-Wittig variant of (Z)-crotyl ether involving trimethylsilylethynyl (or 1-propynyl) group as the key substituent on the carbanion terminus exhibits an exceptionally high level of erythro-selection, and its synthetic potential is illustrated in the formal synthesis of antibiotic (±)-oudemansin.

  涉及三甲基甲硅烷基乙炔基（或 1-丙炔基）基团作为碳负离子末端关键取代基的 (Z)-巴豆基醚的 [2,3]-Wittig 变体表现出极高水平的赤型选择，其合成潜力如图所示抗生素(±)-oudemansin的正式合成。
• Synthesis of oudehansins A and B
  作者：James Kallmerten、Mark D Wittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84551-7

  日期：1986.1
• Meyer, Hartmut H., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 791 - 801
  作者：Meyer, Hartmut H.

  DOI：——

  日期：——