2-hydroxyethyl pyropheophorbide a | 60485-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl pyropheophorbide a
• CAS: 60485-35-0
• 化学式: C₃₅H₃₈N₄O₄
• 分子量: 578.711
• InChiKey: IOSFLRSVEXIILZ-INBVONLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  120.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl pyropheophorbide a 、 bacteriopyropheophorbide a 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成的叶绿素杂合体与不同π骨架的分子内相互作用。

  摘要：

  通过对天然存在的（细菌）叶绿素-a进行化学修饰，制备了两个杂合体，它们由连接到卟啉或细菌绿素π系统的二氢卟酚π骨架组成。叶绿素-a衍生物之一的甲基甲基焦脱镁叶绿酸-a与它的17,18-二氢氢化物（锌甲基焦脱镁叶绿酸-a）或其反式7,8-二氢化类似物（锌甲基焦脱镁叶绿酸-a作为共价键）连接。的细菌叶绿素-a衍生物）在其17-丙酸酯残基处通过乙二醇二酯。在苯中，合成缀合物的中心锌原子由两个甲醇分子配位，这两个甲醇分子与二元分子中的13-酮羰基氢键合。甲醇锁定，y轴对齐，滑动的表面构象异构体在比复合锌络合物单体更长的波长处表现出两个明显的Qy带。红移的Qy带归因于折叠的杂合构象异构体中两个不同的π系统的激子耦合。合成杂合体可能是发色细胞光收集天线中叶绿素-a / c二聚体的模型，包括硅藻中的岩藻黄质-叶绿素蛋白，以及与细菌叶绿素-a或g物种在电荷分离反应中心相互作用的叶绿素-a物种。分别是绿色硫细菌或Heliobacteria。

  DOI：

  10.1039/c9pp00373h
• 作为产物：
  描述：

  原焦脱镁叶绿酸A 在 三乙胺 、 1H-benzotriazol-1-yl methanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 生成 2-hydroxyethyl pyropheophorbide a
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of covalently linked dimeric derivatives of chlorophyll a, pyrochlorophyll a, chlorophyll b, and bacteriochlorophyll a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a043

文献信息

• Synthesis of Zinc Chlorophyll Homo/Hetero-Dyads and their Folded Conformers with Porphyrin, Chlorin, and Bacteriochlorin<i>π</i>-Systems
  作者：Hitoshi Tamiaki、Kazuhiro Fukai、Hideki Shimazu、Sunao Shoji

  DOI：10.1111/php.12173

  日期：2014.1

  the corresponding monomeric chlorin composites. The other zinc chlorin and bacteriochlorin homo-dyads completely formed similar folded conformers in the same solution, while zinc inverse chlorin and porphyrin homo-dyads partially took such supramolecules. The J-type aggregation to folded conformers and the redshift values of composite Qy bands were dependent on the electronic and steric factors of porphyrinoid

  叶绿素-b（叶绿素-b的衍生物）的锌配合物通过乙二醇二酯共价二聚。合成的同型二聚体与来自β面的两个甲醇分子轴向连接，并且两个非对映体配位的甲醇物种均以氢键形式与相邻二氢卟酚的酮-羰基形成复合物。通过可见的1 H NMR和IR光谱确认溶液中得到的折叠的构象异构体。所有由焦脱镁叶绿酸-a，b和/或d组成的合成二氢锌二氢锌均二杂体均采用上述甲醇锁定和pi-pi堆叠的超分子在1％（v / v）的甲醇和苯中产生最红色（Qy ）在比相应的单体二氢卟酚复合材料更长的波长处的电子吸收带。其他的二氢锌二氢卟酚锌和细菌二氢卟酚均二聚体在同一溶液中完全形成了相似的折叠构象异构体，而反二氢锌和卟啉锌均二聚体部分地吸收了这种超分子。J型聚集到折叠构象异构体和复合Qy带的红移值取决于二倍体中卟啉类部分的电子和空间因素。
• Intramolecular Excitation Energy Transfer from Visible-light Absorbing Chlorophyll Derivatives to a Near-infrared-light Emitting Boron Dipyrromethene Moiety
  作者：Yumiko Kataoka、Yutaka Shibata、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1246/cl.2010.953

  日期：2010.9.5

  Chlorophyll-a derivatives were covalently linked with a π-extended boron aza-dipyrromethene moiety. In the synthetic dyads, photoinduced energy transfer from the former visible-light absorbing chlorin chromophore to the latter highly fluorescent unit in the near-infrared region was observed in a solution. The singlet-excited states of both the units were partially quenched by the charge-separated state, which was pronounced in polar organic solvents.

  叶绿素-a衍生物与π-扩展的硼氮杂二吡咯戊二烯部分共价结合。在合成二聚体中，在溶液中观察到光诱导能量从前者的可见光吸收叶绿素发色团转移到后者的近红外区域高荧光单元。两个单元的单线态激发状态部分被电荷分离状态淬灭，这在极性有机溶剂中很明显。
• 一种用于缺氧缓解增强光动力治疗的氧气纳米调节器及其制备方法与应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN117384172A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明公开了一种用于缺氧缓解增强光动力治疗的氧气纳米调节器及其制备方法与应用，属于药物制剂联合治疗新辅料和新剂型技术领域。所述氧气纳米调节器由还原敏感的焦脱镁叶绿酸a(PPa)氟化前药(FSSP)、阿托伐醌(ATO)和PEG修饰剂共组装而成，所述FSSP与ATO的摩尔比为20:1‑1:10，FSSP与ATO之和与PEG修饰剂的质量比为10:90‑90:10。本发明所述的氧气纳米调节器具有显著缓解肿瘤缺氧能力以及强效的抗肿瘤活力，并且具有很高的安全性。本发明的共组装纳米制剂为开发药物的递送以及光动化疗的联合应用提供新的策略和更多的选择，满足临床中对高效富氧策略在制剂上的迫切需求。