1-Acetoxymethyl-5-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole | 130916-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-Acetoxymethyl-5-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
• 英文别名: 1-Acetoxymethyl-5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole；(5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-1-yl)methyl acetate
• CAS: 130916-45-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: BUXPRKLHVMEMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-Acetoxymethyl-5-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  6h-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成

  摘要：

  制备了一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，用于在人肺癌细胞培养物中的细胞毒性测试。通过还原4-（2-硝基-5-甲氧基苯基）-3-氧代丁酸甲酯制备的6-甲氧基吲哚乙酸甲酯与3-乙酰基吡啶缩合，得到乙烯基吲哚，其被对硝基苄基溴季铵化。借助于甲醇钠和烟酸乙基硫代甲烷使该盐环化，得到6H-吡啶并[4，3-b]咔唑。用三丁基膦在沸腾的DMF中进行短暂处理，得到的酯，经LilH4还原，然后用异氰酸甲酯处理，得到5-羟甲基-9-甲氧基-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑N-氨基甲酸甲酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87753-x