(R)-3-fluoro-4-((4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyloxazolidin-3-yl)-4-oxobutanal | 1190832-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-fluoro-4-((4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyloxazolidin-3-yl)-4-oxobutanal
• CAS: 1190832-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₄
• 分子量: 279.268
• InChiKey: GKGJHCRYPMQWBR-YUSALJHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-fluoro-4-((4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyloxazolidin-3-yl)-4-oxobutanal 、 特定基氨基甲酸脂酶 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.17h， 以52%的产率得到tert-butyl (R)-(4-(3-fluoro-2-oxopyrrolidin-1-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由于与锌卟啉协同结合，α-卤代酰胺的不寻常构象

  摘要：

  α-卤素原子和羧酰胺基团与锌卟啉之间协同结合的 CD 和 NMR 光谱证据导致了前所未有的构象，用于测定 α-卤代酰胺（用 1,4-苯二胺衍生的 α-卤代羧酸）的绝对立体化学) 通过使用激子耦合圆二色性 (ECCD)。随着手性内酰胺的使用，其旋转异构贡献最小化，ECCD 和 NMR 光谱都表明，与较小的氢原子相比，卟啉更倾向于结合到空间上要求更高的卤素原子的一侧。总而言之，数据强烈暗示了α-手性酰胺以前未观察到的异常构象。提供了用于确定 α-卤代羧酸的绝对立体化学的助记符。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900089
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R)-2-fluoropent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(R)-3-fluoro-4-((4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyloxazolidin-3-yl)-4-oxobutanal
  参考文献：
  名称：

  由于与锌卟啉协同结合，α-卤代酰胺的不寻常构象

  摘要：

  α-卤素原子和羧酰胺基团与锌卟啉之间协同结合的 CD 和 NMR 光谱证据导致了前所未有的构象，用于测定 α-卤代酰胺（用 1,4-苯二胺衍生的 α-卤代羧酸）的绝对立体化学) 通过使用激子耦合圆二色性 (ECCD)。随着手性内酰胺的使用，其旋转异构贡献最小化，ECCD 和 NMR 光谱都表明，与较小的氢原子相比，卟啉更倾向于结合到空间上要求更高的卤素原子的一侧。总而言之，数据强烈暗示了α-手性酰胺以前未观察到的异常构象。提供了用于确定 α-卤代羧酸的绝对立体化学的助记符。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900089