4-carbomethoxy-2-pentyl-2-oxazoline | 138493-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-carbomethoxy-2-pentyl-2-oxazoline
• 英文别名: Methyl 2-pentyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 138493-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: YJLBYCJDORKAAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbomethoxy-2-pentyl-2-oxazoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到4-carbomethoxy-2-pentyl-2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉和噻唑啉氧化成恶唑和噻唑。Kharasch-Sosnovsky反应的应用。

  摘要：

  使用Kharasch-Sosnovsky反应的改进，将带有各种2-烷基取代基（手性和非手性）的恶唑啉和噻唑啉的氧化分别平滑地氧化为相应的恶唑和噻唑。成功实施此重要氧化反应的关键特征是使用Cu（I）和Cu（II）盐的混合物来增强中间俘虏性自由基的氧化作用24。氧化失败的原因是在C-4处缺少碳烷氧基的恶唑啉/噻唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo9613491
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯 、 Methyl Hexanimidate Hydrochloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到4-carbomethoxy-2-pentyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  醚磷脂的立体定向合成。1-十八烷基-2-烷基氨基脱氧甘油磷酸胆碱的制备

  摘要：

  报道了2-取代的烷基氨基脱氧-PAF类似物的新型立体有择合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80209-o

文献信息

• The oxidation of 2-oxazolines to 1,3-oxazoles
  作者：A.I. Meyers、Francis Tavares

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77149-8

  日期：1994.4

  Oxazolines are readily oxidized to 1,3-oxazoles using NBS/peroxide or light or, more efficiently, by the Kharasch-Sosnovsky Reaction.
• Meyers A. I., Tavares Francis, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 16, S 2481-2484
  作者：Meyers A. I., Tavares Francis

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of Oxazolines and Thiazolines to Oxazoles and Thiazoles. Application of the Kharasch−Sosnovsky Reaction
  作者：A. I. Meyers、Francis X. Tavares

  DOI：10.1021/jo9613491

  日期：1996.11.15

  Kharasch-Sosnovsky reaction, the oxidation of oxazolines and thiazolines bearing a variety of 2-alkyl substituents (chiral and achiral) were smoothly oxidized to their corresponding oxazoles and thiazoles, respectively. The key feature involved in the successful implementation of this important oxidation was the use of a mixture of Cu(I) and Cu(II) salts to enhance the oxidation of the intermediate captodative

  使用Kharasch-Sosnovsky反应的改进，将带有各种2-烷基取代基（手性和非手性）的恶唑啉和噻唑啉的氧化分别平滑地氧化为相应的恶唑和噻唑。成功实施此重要氧化反应的关键特征是使用Cu（I）和Cu（II）盐的混合物来增强中间俘虏性自由基的氧化作用24。氧化失败的原因是在C-4处缺少碳烷氧基的恶唑啉/噻唑啉。
• Stereospecific synthesis of ether phospholipids. Preparation of 1-octadecyl-2-alkylaminodeoxyglycerophosphocholines
  作者：Ui T. Kim、Suresh K. Bhatia、Joseph Hajdu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80209-o

  日期：1991.11

  A novel stereospecific synthesis of 2-substituted alkylaminodeoxy-PAF analogues is reported.

  报道了2-取代的烷基氨基脱氧-PAF类似物的新型立体有择合成。