N-(3-cyclopropylprop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1401797-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-cyclopropylprop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-cyclopropylprop-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1401797-88-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: WLUTZGQLTXTUSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-cyclopropylprop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 N-(3-cyclopropylprop-2-yn-1-yl)-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基亚胺与具有两种不同化学选择性的蒽基的金催化环

  摘要：

  金催化的N-炔丙基乙酰胺与蒽的环化反应可以通过两种不同的机理进行。在末端N-炔丙基炔基酰胺的情况下，其生成的α-亚氨基金卡宾与链状炔反应生成乙烯基阳离子以实现水解，经p处理后最终生成吡咯并[2,3- b ]喹啉衍生物甲苯磺酸。对于内部炔烃，其α-亚氨基金卡宾通过乙烯基阳离子或烯基金卡宾与链状炔反应。两种途径最终都会导致生成4-酮-2-氨基吡咯衍生物。我们的机理分析表明，对于末端乙酰胺，水是比蒽乙更好的亲核试剂，而水和蒽甲对内部乙酰胺具有同等的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201806083
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(3-cyclopropylprop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Rh(I) 催化的环羰基化反应从轴向手性丙二烯对映选择性合成 5,7-双环系统

  摘要：

  描述了分子内 Rh(I) 催化的联烯 Pauson–Khand 反应 (APKR) 中的手性转移，以​​对映选择性地获得四氢甘菊酮、四氢环戊[ c ]氮杂酮和二氢环戊[ c ]氧杂环庚酮 (22-99% ee)。丙二烯的取代模式影响手性信息的传递。所有三取代丙二烯均获得了手性的完全转移，但二取代丙二烯观察到手性信息丢失。这项工作首次证明了利用环羰基化反应将手性信息从丙二烯转移到环戊烯酮的 5 位。相应的环羰基化产物的绝对构型也被确定，这是很少有人做到的。

  DOI：

  10.1021/jo4002432

文献信息

• Pd-Catalyzed Cycloisomerization of 4-Aza-1,6-enynes to 3-Aza-bicyclo[4.1.0]hept-2-enes
  作者：Hye Mi Oh、Ji Eun Park、Jisu Kim、Ju Hyun Kim、Youn K. Kang、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/chem.201402087

  日期：2014.6.25

  A method for the synthesis of bicyclo[4.1.0]heptenes from 1,6‐enynes through Pd‐catalyzed cycloisomerization has been developed. N‐ and O‐tethered 1,6‐enynes were successfully transformed to their corresponding 3‐aza‐ and 3‐oxabicyclo[4.1.0]heptenes in reasonable‐to‐high yields using the catalysts [PdCl2(CH3CN)2]/P(OPh)3 or [Pd(maleimidate)2(PPh3)2] in toluene. The computational calculations using

  已开发了一种通过Pd催化的环异构化反应从1,6-炔烃合成双环[4.1.0]庚烯的方法。使用催化剂[PdCl 2（CH 3 CN）2甲苯中的] / P（OPh）3或[Pd（马来酰亚胺）2（PPh 3）2 ]。利用密度泛函理论的计算表明，氧化态Pd II中的[PdCl 2 P（OPh）3 }]是形成3-氮杂双环[4.1.0]庚烯至6的活性催化剂。内切环化。