(1'S,2'R,3'S)-1-[2',3'-(O-isopropylidene)-cyclopent-1'-yl]cytosine | 916899-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1'S,2'R,3'S)-1-[2',3'-(O-isopropylidene)-cyclopent-1'-yl]cytosine
• CAS: 916899-62-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WCXZMXPEKLLYHU-MRTMQBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'S)-1-[2',3'-(O-isopropylidene)-cyclopent-1'-yl]cytosine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(1'S,2'R,3'S)-1-[2',3'-dihydroxycyclopent-1'-yl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic pyrimidine nucleosides as inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase

  摘要：

  The design, synthesis, and unexpected inhibitory activity against S-adenosyl-homocysteine (SAH) hydrolase (SAHase, EC 3.3.1.1) for a series of truncated carbocyclic pyrimidine nucleoside analogues is presented. Of the four nucleosides obtained, 10 was found to be active with a Ki value of 5.0 microM against SAHase.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.052
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'S)-1-[2',3'-(O-isopropylidene)cyclopent-1'-yl]uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1'S,2'R,3'S)-1-[2',3'-(O-isopropylidene)-cyclopent-1'-yl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic pyrimidine nucleosides as inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase

  摘要：

  The design, synthesis, and unexpected inhibitory activity against S-adenosyl-homocysteine (SAH) hydrolase (SAHase, EC 3.3.1.1) for a series of truncated carbocyclic pyrimidine nucleoside analogues is presented. Of the four nucleosides obtained, 10 was found to be active with a Ki value of 5.0 microM against SAHase.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.052