(2S,3S,4aR,8S,8aR)-8-(4-fluorophenyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxin-6-one | 1451154-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4aR,8S,8aR)-8-(4-fluorophenyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxin-6-one
• CAS: 1451154-08-7
• 化学式: C₁₈H₂₃FO₅
• 分子量: 338.376
• InChiKey: SNTGXXMFMMMEQS-PNKHAZJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (2R,3S,4aR,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-6(5H)-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到(2S,3S,4aR,8S,8aR)-8-(4-fluorophenyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxin-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型 carvotacetone 和 antheminone 类似物的合成方法

  摘要：

  描述了一种合成萜类天然产物蒽米酮 A 类似物的方法，该方法使用 (-)-奎尼酸作为起始材料。一个关键的共轭加成步骤被证明就其立体化学结果而言是不可预测的，但是该路线允许获得两个非对映异构系列的化合物。报道了目标化合物对非小细胞肺癌细胞系A549的毒性生物学测定结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.041

文献信息

• A synthetic approach to novel carvotacetone and antheminone analogues with anti-tumour activity
  作者：Stephania Christou、Emel Ozturk、Robin G. Pritchard、Peter Quayle、Ian J. Stratford、Roger C. Whitehead、Katharine F. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.041

  日期：2013.9

  A synthetic approach to analogues of the terpenoid natural product antheminone A is described which employs (−)-quinic acid as starting material. A key conjugate addition step proved to be unpredictable regarding its stereochemical outcome however the route allowed access to two diastereoisomeric series of compounds. The results of biological assay of the toxicity of the target compounds towards non-small-cell

  描述了一种合成萜类天然产物蒽米酮 A 类似物的方法，该方法使用 (-)-奎尼酸作为起始材料。一个关键的共轭加成步骤被证明就其立体化学结果而言是不可预测的，但是该路线允许获得两个非对映异构系列的化合物。报道了目标化合物对非小细胞肺癌细胞系A549的毒性生物学测定结果。