2-Oximino-1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin | 36003-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Oximino-1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin
• 英文别名: 2-Hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline；N-(3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)hydroxylamine
• CAS: 36003-81-3
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: VKTWXWPIOHFNAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oximino-1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-(3,4,5-trimethoxy-benzoyl)-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Harsanyi,K. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 805 - 812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, SON APPLICATION ET COMPOSITION LE CONTENANT<br/>[ZH] 一种含杂环的化合物、其应用及含其的组合物
  申请人：GENEROS BIOPHARMA LTD

  公开号：WO2020216378A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  一种如式XI所示的含杂环的化合物、其药学上可接受的盐、其溶剂合物或其药学上可接受的盐的溶剂合物，及其应用及含其的组合物。该类化合物的结构新颖，具有较佳的STAT5抑制活性。
• Suzuki–Miyaura reactions of the soluble guanylate cyclase inhibitor NS2028: a non-product specific route to C-8 substituted analogues
  作者：Andrey A. Berezin、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.003

  日期：2011.6

  Both soluble guanylate cyclase (sGC) inhibitors ODQ 1 and NS2028 2 are synthesized via improved protocols. In the former case treating 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one oxime 8, which can be prepared in two steps from 1,2-benzenediamine, with 1,1'-carbonyldiimidazole (CDI) gives the dihydro-ODQ 10 that in the presence of KMnO4 oxidises to give ODQ 1 in an overall yield of 46% starting from 1,2-benzenediamine. In the latter case, the synthesis affords NS2028 2 from 2-amino-4-bromophenol 3 in three steps with an overall yield of 85% and avoids the need for chromatography. Furthermore, Suzuki-Miyaura reaction conditions are described that enable the preparation of 8-aryl and 8-heteroaryl derivatives of NS2028 directly from NS2028 2. Finally, demethylation of the 8-(methoxyphenyl) substituted analogues afforded the 8-(hydroxyphenyl) derivatives 40-42. All new products are fully characterised. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.