(+/-)-N-phenylacetyl-p-fluorophenylglycine | 54582-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-phenylacetyl-p-fluorophenylglycine
• 英文别名: N-phenylacetyl-4-fluorophenylglycine；2-(4-Fluorophenyl)-2-[(2-phenylacetyl)amino]acetic acid
• CAS: 54582-02-4
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₃
• 分子量: 287.29
• InChiKey: ZCCZTAPHYZYFJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-phenylacetyl-p-fluorophenylglycine 在 水 作用下， 生成 D-对氟苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Soloshonok, V. A.; Galaev, I. Yu.; Shvyadas, V. K., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1993, vol. 19, # 4, p. 228 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-phenylacetyl-p-fluorophenylglycine 在 苯乙酸 作用下， 反应 0.33h， 以95.3%的产率得到(+/-)-N-phenylacetyl-p-fluorophenylglycine
  参考文献：
  名称：

  固定化青霉素酰胺酶高效化学合成（S）-α-氨基-4-氟苯乙酸

  摘要：

  利用固定化的青霉素酰胺酶催化的外消旋N-苯基乙酰基-4-氟苯基甘氨酸的动力学拆分，开发了一种有效的化学酶法路线，用于合成（S）-α-氨基-4-氟苯乙酸，这是一种有价值的Aprepitant手性中间体。确定该反应的最佳温度，pH和搅拌速率分别为40℃，9.5和300rpm。80克L-动力学拆分-1 ñ -苯基乙酰基-4- fluorophenylglycine固定化酰胺酶20克L- -1导致49.9％的转化率和> 99.9％ee值在3小时内。未反应的N-苯基乙酰基-4-氟苯基甘氨酸可以很容易地消旋，然后作为底物循环使用。的生产（ S）-α-氨基-4-氟苯乙酸在1 L反应体系中进一步扩增，提供出色的转化率（49.9％）和对映选择性（99.9％）。该化学酶学方法被证明对于工业生产（S） -α-氨基-4-氟苯乙酸是有前途的。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.020