2-(2-chloro-5-nitro-4-pyridyl)-N,N-dimethyletheneamine | 142078-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-5-nitro-4-pyridyl)-N,N-dimethyletheneamine
• 英文别名: 2-(2-chloro-3-nitropyridin-4-yl)-N,N-dimethylethenamine
• CAS: 142078-44-2
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 227.65
• InChiKey: IVQBTUYBCJOAST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  375.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-5-nitro-4-pyridyl)-N,N-dimethyletheneamine 在 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到7-氯-6-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  新型取代的嘌呤等排体：合成、构效关系和细胞毒活性评估

  摘要：

  设计和合成了许多吡咯并[2,3-c]吡啶、吡咯并[3,2-d]嘧啶和吡唑并[4,3-d]嘧啶作为抗增殖剂。目标化合物在中央支架上的相似位置具有选定的取代基，可以提取有趣的 SAR。新衍生物对前列腺 (PC-3) 和结肠 (HCT116) 细胞系的细胞毒活性进行了评估，最有效的类似物显示出从 nM 到低 µM 范围内的 IC50 值，而发现它们对正常人成纤维细胞（WI-38）。DNA 含量的流式细胞术分析显示，最有希望的衍生物 14b 在 G2/M 期引起 PC-3 细胞的统计学显着积累，并诱导 PC-3 细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/molecules27010247
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-硝基-4-甲基吡啶 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-(2-chloro-5-nitro-4-pyridyl)-N,N-dimethyletheneamine
  参考文献：
  名称：

  新型取代的嘌呤等排体：合成、构效关系和细胞毒活性评估

  摘要：

  设计和合成了许多吡咯并[2,3-c]吡啶、吡咯并[3,2-d]嘧啶和吡唑并[4,3-d]嘧啶作为抗增殖剂。目标化合物在中央支架上的相似位置具有选定的取代基，可以提取有趣的 SAR。新衍生物对前列腺 (PC-3) 和结肠 (HCT116) 细胞系的细胞毒活性进行了评估，最有效的类似物显示出从 nM 到低 µM 范围内的 IC50 值，而发现它们对正常人成纤维细胞（WI-38）。DNA 含量的流式细胞术分析显示，最有希望的衍生物 14b 在 G2/M 期引起 PC-3 细胞的统计学显着积累，并诱导 PC-3 细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/molecules27010247

文献信息

• Synthesis, cytotoxic activity evaluation and mechanistic investigation of novel 3,7-diarylsubstituted 6-azaindoles
  作者：Nikolaos Lougiakis、Nikolaos Sakalis、Maria Georgiou、Panagiotis Marakos、Nicole Pouli、Alexios-Leandros Skaltsounis、Eleni Mavrogonatou、Harris Pratsinis、Dimitris Kletsas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115804

  日期：2023.12

  A number of new disubstituted 6-azaindoles have been designed and synthesized bearing a crucial structural modification in respect to an analogous antiproliferative hit compound. The synthesis was performed using 2-amino-3-nitro-4-picoline, that was suitably modified and converted to 7-chloro-3-iodo-6-azaindole and this central scaffold was used for successive Suzuki-type couplings, to result in the

  已经设计和合成了许多新的二取代 6-氮杂吲哚，其对类似的抗增殖命中化合物进行了关键的结构修饰。使用 2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶进行合成，将其适当修饰并转化为 7-氯-3-碘-6-氮杂吲哚，并且该中心支架用于连续的铃木型偶联，从而产生在目标化合物中。针对四种人类癌细胞系以及正常人类成纤维细胞株进行细胞毒性活性的评估。某些化合物具有很强的抗癌活性而不影响正常细胞。在癌细胞的亚细胞毒性浓度下，这些化合物通过将细胞阻滞在细胞周期的G 2 /M 期而表现出抗增殖作用，这可能与观察到的 MEK1- ERK1/2 磷酸化水平的降低有关途径和/或 p53-p21 WAF1轴的激活。