2-(2-(3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 1061621-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1061621-97-3
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 412.445
• InChiKey: FRVGMZWLYOXDOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts alkylations of electron-rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles: scope and limitations

  摘要：

  开发了一种路易斯酸催化的富电子芳香化合物与3-羟基-2-氧吲哚 5 的亲核加成反应。该反应被认为是通过2H-吲哚-2-酮环系 9 进行的，最终与各种富电子芳香化合物反应，生成多种具有全碳季铵中心的2-氧吲哚（4、8、13和16），产率高。这一方法提供了合成二氮酰胺（1）和氮杂啶（2）的四环核心（3）以及某些三环核心的高效途径，如asperazine（6a）、idiospermuline（6b）和calycosidine（6c），即在进一步合成扩展下具有全碳季铵中心的C(3a)-芳基吡咯吲哚类化合物 7。

  DOI：

  10.1039/c4ob01264j
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 2-(2-(3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts alkylations of electron-rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles: scope and limitations

  摘要：

  开发了一种路易斯酸催化的富电子芳香化合物与3-羟基-2-氧吲哚 5 的亲核加成反应。该反应被认为是通过2H-吲哚-2-酮环系 9 进行的，最终与各种富电子芳香化合物反应，生成多种具有全碳季铵中心的2-氧吲哚（4、8、13和16），产率高。这一方法提供了合成二氮酰胺（1）和氮杂啶（2）的四环核心（3）以及某些三环核心的高效途径，如asperazine（6a）、idiospermuline（6b）和calycosidine（6c），即在进一步合成扩展下具有全碳季铵中心的C(3a)-芳基吡咯吲哚类化合物 7。

  DOI：

  10.1039/c4ob01264j

文献信息

• Stereoselective Oxidative Rearrangement of 2-Aryl Tryptamine Derivatives
  作者：Mohammad Movassaghi、Michael A. Schmidt、James A. Ashenhurst

  DOI：10.1021/ol8015176

  日期：2008.9.18

  The oxidation of 2-aryl tryptamines followed by a stereoselective rearrangement provides a versatile strategy for the synthesis of C3-quaternary oxindoles bearing a C3-aryl group. Treatment of optically active 2-aryl hydroxyindolenines with scandium trifluoromethanesulfonate in toluene at 110 degrees C leads to complete and stereoselective isomerization to the corresponding C3-aryl oxindoles which represent versatile intermediates for the synthesis of C3a-aryl hexahydropyrroloindoles.