methyl 2-diazo-3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate | 1184862-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: (E)-2-diazonio-1-(4-fluorophenyl)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-olate
• CAS: 1184862-68-7
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O₃
• 分子量: 222.176
• InChiKey: OTENWHRLEXCYGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate 、 bis(4-methylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 copper(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到methyl (E)-3-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyloxy)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  CuO催化的重氮杂三氟甲磺酸1,3-添加到重氮酯中以立体选择性合成Triflate取代的β-芳氧基丙烯酸酯

  摘要：

  在温和的条件下，实现了CuO催化的三氟甲磺酸二芳基碘鎓1,3加成。通过这种方式，可以轻松合成一系列具有三氟甲磺酸酯基的β-芳氧基丙烯酸酯化合物，并可以通过交叉偶联反应对其进行进一步修饰。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901017
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-diazo-3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的重氮化合物与重氮化合物的重氮和化学选择性[4 +1]环化反应，用于合成2 H-吲唑：乙氧基氧原子的作用

  摘要：

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00631

文献信息

• <i>trans</i>-Directing Ability of the Amide Group: Enabling the Enantiocontrol in the Synthesis of 1,1-Dicarboxy Cyclopropanes. Reaction Development, Scope, and Synthetic Applications
  作者：David Marcoux、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo902066y

  日期：2009.12.4

  enantioselective formation of 1,1-cyclopropane diesters via the metal-catalyzed cyclopropanation of olefins. The strategies envisioned to achieve such a goal are discussed as well as the results that led us to the discovery of the powerful trans-directing ability of the amide group in Rh(II)-catalyzed cyclopropanation reactions. We show how this feature enables a solution for the stereoselective synthesis

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。
• Convergent Synthesis of Dihydropyrans from Catalytic Three-Component Reactions of Vinylcyclopropanes, Diazoesters, and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Ya-Lin Zhang、Rui-Ting Guo、Heng Luo、Xin-Shen Liang、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01992

  日期：2020.7.17

  three-component reaction of vinylcyclopropanes, diazoesters, and diphenyl sulfoxide has been developed. The reaction gives polysubstituted dihydropyrans as the reaction products. Mechanistic studies indicate that isomerization of vinylcyclopropanes gives conjugated dienes, which then undergo [4 + 2]-cycloaddition with vicinal tricarbonyl compounds generated by oxygen atom transfer from diphenyl sulfoxide

  乙烯基环丙烷，重氮酸酯和二苯亚砜的新型Rh（I）/ La（III）共催化三组分反应已得到开发。反应得到多取代的二氢吡喃，作为反应产物。机理研究表明，乙烯基环丙烷的异构化产生共轭二烯，然后与氧原子从二苯亚砜转移至重氮酸酯生成的邻三羰基化合物发生[4 + 2]-环加成反应。
• Zn(OAc)₂-catalyzed tandem cyclization of isocyanides, α-diazoketones, and anhydrides: a general route to polysubstituted maleimides
  作者：Yong-Xin Liang、Xiang-He Meng、Ming Yang、Haroon Mehfooz、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1039/c9cc05802h

  日期：——

  A novel Zn(OAc)2-catalyzed three-component tandem cyclization reaction of isocyanides, α-diazoketones and anhydrides has been developed. The reaction demonstrates the wide scope of substrates and provides a novel and efficient strategy for the synthesis of polysubstituted maleimides from readily available substrates in a single step.

  开发了一种新型的Zn（OAc）2催化的异氰酸酯，α-二氮酮和酸酐三组分串联环化反应。该反应证明了底物的广泛范围，并提供了一种新颖而有效的策略，可在一个步骤中从容易获得的底物合成多取代的马来酰亚胺。
• A ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) aqueous-phase diazo transfer reaction for parallel and diversity-oriented synthesis
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c9cc02042j

  日期：——

  Diazo transfer reactions are notoriously associated with the use of potentially explosive sulfonyl azides. The first ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) protocol for producing diazo compounds from their active-methylene precursors via the Regitz diazo transfer reaction was developed and has displayed a remarkable substrate scope. It can be applied to generating arrays of diazo compounds for further evolution

  众所周知，重氮转移反应与潜在爆炸性磺酰叠氮化物的使用有关。研发了第一个通过Regitz重氮转移反应从其活性亚甲基前体生产重氮化合物的“无磺酰叠氮”（SAFE）方案，该方案已显示出显着的底物范围。它可用于产生重氮化合物的阵列，以通过组合化学和一系列支架产生的转化进一步进化。
• Rhodium-catalyzed tunable oxidative cyclization toward the selective synthesis of α-pyrones and furans
  作者：Jiaping Wu、Dongxu Wang、Yanjun Wan、Cheng Ma

  DOI：10.1039/c5cc09137c

  日期：——

  tunable oxidative cyclization of readily available N-tosylacrylamides and diazo compounds is presented, which offeres a novel method for the selective construction of fully substituted [small alpha]-pyrones and furans in...

  本文介绍了铑（III）催化的N-甲苯磺酰基丙烯酰胺和重氮化合物的可调谐氧化环化，为选择性地构建完全取代的[小α]-吡喃酮和呋喃提供了一种新颖的方法。