tert-butyl-[(Z)-7-ethenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dec-4-enoxy]-dimethylsilane | 1628415-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(Z)-7-ethenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dec-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1628415-33-7
• 化学式: C₂₄H₄₇BO₃Si
• 分子量: 422.532
• InChiKey: HARPRWTURDIKRG-HEHNFIMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(Z)-7-ethenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dec-4-enoxy]-dimethylsilane 在 甲基溴化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.17h， 以88%的产率得到tert-butyl-[(Z)-7-ethenyldec-4-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烷基化烯丙基-烯丙基偶联反应

  摘要：

  在带有N-杂环卡宾配体的铜催化剂存在下，已经开发出了使用烯丙基，双（频哪醇）二硼和烯丙基磷酸酯的烷基化烯丙基-烯丙基偶联剂。该反应以良好的产率，高的区域选择性和Z 选择性提供了硼基取代的1,5-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201404173
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 C₆H₁₁I*H⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl-[(Z)-7-ethenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dec-4-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烷基化烯丙基-烯丙基偶联反应

  摘要：

  在带有N-杂环卡宾配体的铜催化剂存在下，已经开发出了使用烯丙基，双（频哪醇）二硼和烯丙基磷酸酯的烷基化烯丙基-烯丙基偶联剂。该反应以良好的产率，高的区域选择性和Z 选择性提供了硼基取代的1,5-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201404173

文献信息

• Copper-Catalyzed Borylative Allyl-Allyl Coupling Reaction
  作者：Kazuhiko Semba、Naoto Bessho、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201404173

  日期：2014.8.18

  Borylative allyl–allyl coupling using allenes, bis(pinacolato)diboron, and allyl phosphates has been developed in the presence of a copper catalyst bearing an N‐heterocyclic carbene ligand. The reaction affords boryl‐substituted 1,5‐diene derivatives in good to high yields with high regioselectivity and Z selectivity.

  在带有N-杂环卡宾配体的铜催化剂存在下，已经开发出了使用烯丙基，双（频哪醇）二硼和烯丙基磷酸酯的烷基化烯丙基-烯丙基偶联剂。该反应以良好的产率，高的区域选择性和Z 选择性提供了硼基取代的1,5-二烯衍生物。