4-[5-(2,6-二吡啶-2-基吡啶-4-基)噻吩-2-基]-2,6-二吡啶-2-基吡啶 | 404824-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-[5-(2,6-二吡啶-2-基吡啶-4-基)噻吩-2-基]-2,6-二吡啶-2-基吡啶
• 英文名称: 2,5-bis(2,2',6',2''-terpyridine-4'-yl)thiophene
• 英文别名: 2,5-bis(2,2':6',2''-terpyridine-4'-yl)thiophene；4-[5-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)thiophen-2-yl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine；4-[5-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)thiophen-2-yl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 404824-89-1
• 化学式: C₃₄H₂₂N₆S
• 分子量: 546.655
• InChiKey: KDRAJOQIWOOZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ru(4'-(5-bromothiophen-2-yl)-2,2':6',2''-terpyridine)Cl3 、 4-[5-(2,6-二吡啶-2-基吡啶-4-基)噻吩-2-基]-2,6-二吡啶-2-基吡啶 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88.7%的产率得到[Ru(4'-(5-bromothiophene)-2,2',6',2''-terpyridine)(2,5-bis(2,2',6'2''-terpyridine-4'-yl)thiophene)](PF6)2
  参考文献：
  名称：

  无机大分子前体的制备及其光物理性质。噻吩和4'-（5-溴噻吩）基团衍生化的Ru（II）和联吡啶的单核和双核配合物

  摘要：

  介绍了Ru（II）与新合成的叔吡啶配体4'-（5-溴噻吩）-2,2'，6'，2''-叔吡啶的衍生物的单核和双核配合物的制备和表征。在双核络合物中，将2,5-双（2,2'，6'，2''-叔吡啶-4'基）噻吩用作两个Ru（II）中心之间的桥。新化合物通过1 H NMR，UV-Vis和IR光谱进行表征。在络合物的UV-Vis光谱中观察到Ru（II）到吡啶的电荷转移跃迁在〜500 nm处的谱带，以及在λ<400 nm处分配给配体内跃迁的吸收谱带π*←π，居中于tpy部分。在337或500 nm的CH3CN中辐照配合物可诱导发光，最大发光波长约为670 nm，寿命为τ⩽102ns。时间分辨吸收光谱揭示了在金属向配体电荷转移的激发态衰变过程中长寿命物种的形成。中间体暂定为配体取代或正金属化激发态反应的不稳定产物。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2004.02.038
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2,5-噻吩二甲醛 生成 4-[5-(2,6-二吡啶-2-基吡啶-4-基)噻吩-2-基]-2,6-二吡啶-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Luminescent molecular wires with 2,5-thiophenediyl spacers linking {Ru(terpy)2} units

  摘要：

  虽然{Ru(terpy)2}2+盐在流体溶液中基本上不发光，但当这些单元通过 2,5-噻吩二基间隔物连接时，就会产生具有{Ru(bpy)3}2+类似活性的发光分子线。

  DOI：

  10.1039/a900617f

文献信息

• Electronic Energy Transfer and Collection in Luminescent Molecular Rods Containing Ruthenium(II) and Osmium(II) 2,2′:6′,2″-Terpyridine Complexes Linked by Thiophene-2,5-diyl Spacers
  作者：Susana Encinas、Lucia Flamigni、Francesco Barigelletti、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Emma R. Schofield、Egbert Figgemeier、Dieter Fenske、Markus Neuburger、Johannes G. Vos、Margareta Zehnder

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<137::aid-chem137>3.0.co;2-x

  日期：2002.1.4

  [(tpy)Ru(3)Os(tpy)]4+ and trinuclear [(tpy)Ru(3)Os(3)Ru(tpy)]6- complexes (3 = 2,5-bis(2,2':6',2''-terpyridin-4-yl)thiophene) have been obtained and are compared with those of model mononuclear complexes and homometallic [(tpy)Ru(3)Ru(tpy)]4+, [(tpy)Os(3)Os(tpy)]4+ and [(tpy)Ru(3)Ru(3)Ru(tpy)]6+ Complexes. The bridging ligand 3 is nearly planar in the complexes, as seen from a preliminary X-ray determination of

  新型双核[（tpy）Ru（3）Os（tpy）]的电子吸收光谱，发光光谱和寿命（在室温下于MeCN中，在77 K下在冷冻的n-C3H7CN中）以及电化学势（在MeCN中） 4+和三核[[tpy）Ru（3）Os（3）Ru（tpy）] 6-络合物（3 = 2,5-bis（2,2'：6'，2''-terridridin-4-yl ）噻吩），并与模型单核络合物和同金属的[（tpy）Ru（3）Ru（tpy）] 4 +，[（tpy）Os（3）Os（tpy）] 4+和[ （tpy）Ru（3）Ru（3）Ru（tpy）] 6+配合物。从[（tpy）Ru（3）Ru（tpy）] [PF6] 4的初步X射线分析中可以看出，桥连配体3在配合物中几乎是平面的，并赋予多核物种高度的刚性。三核物质呈棒状，末端金属中心之间的距离约为3 nm。对于多核配合物，光谱和电化学数据符合重要的金属间相互作用。所有复合物都是发光的（在室
• Preparation and photophysical properties of precursors of inorganic macromolecules. Mono and binuclear complexes of Ru(II) and terpyridine derivatized with thiophene and 4′-(5-bromothiophene) groups
  作者：R. López、D. Villagra、G. Ferraudi、S.A. Moya、J. Guerrero

  DOI：10.1016/j.ica.2004.02.038

  日期：2004.9

  The preparation and characterization of mono and binuclear complexes of Ru(II) with a newly synthesized derivate of the terpyridine ligand, 4′-(5-bromothiophene)-2,2′,6′,2″-terpyridine, are communicated. In the binuclear complex, 2,5-bis(2,2′,6′,2″-terpyridine-4′yl)thiophene was used as a bridge between two Ru(II) centers. The new compounds were characterized by H NMR, UV–Vis and IR spectroscopies

  介绍了Ru（II）与新合成的叔吡啶配体4'-（5-溴噻吩）-2,2'，6'，2''-叔吡啶的衍生物的单核和双核配合物的制备和表征。在双核络合物中，将2,5-双（2,2'，6'，2''-叔吡啶-4'基）噻吩用作两个Ru（II）中心之间的桥。新化合物通过1 H NMR，UV-Vis和IR光谱进行表征。在络合物的UV-Vis光谱中观察到Ru（II）到吡啶的电荷转移跃迁在〜500 nm处的谱带，以及在λ<400 nm处分配给配体内跃迁的吸收谱带π*←π，居中于tpy部分。在337或500 nm的CH3CN中辐照配合物可诱导发光，最大发光波长约为670 nm，寿命为τ⩽102ns。时间分辨吸收光谱揭示了在金属向配体电荷转移的激发态衰变过程中长寿命物种的形成。中间体暂定为配体取代或正金属化激发态反应的不稳定产物。
• Luminescent molecular wires with 2,5-thiophenediyl spacers linking {Ru(terpy)2} units
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Emma R. Schofield、Susana Encinas、Nicola Armaroli、Francesco Barigelletti、Lucia Flamigni、Egbert Figgemeier、Johannes G. Vos

  DOI：10.1039/a900617f

  日期：——

  Whereas Ru(terpy)2}2+ salts are essentially non-luminescent in fluid solution luminescent molecular wires with Ru(bpy)3}2+-like activity result when these units are connected by 2,5-thiophenediyl spacers.

  虽然Ru(terpy)2}2+盐在流体溶液中基本上不发光，但当这些单元通过 2,5-噻吩二基间隔物连接时，就会产生具有Ru(bpy)3}2+类似活性的发光分子线。