11β-(2-fluoroethyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 3,17-bis(benzyl ether) | 126559-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-(2-fluoroethyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 3,17-bis(benzyl ether)
• CAS: 126559-85-1
• 化学式: C₃₄H₃₉FO₂
• 分子量: 498.681
• InChiKey: RGJHAKZKFVWIQI-KVHLUJKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-(2-fluoroethyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 3,17-bis(benzyl ether) 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(8S,9S,11R,13S,14S,17S)-11-(2-氟乙基)-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  新型11β-取代的estra-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二醇的合成与雌激素受体结合。

  摘要：

  作为开发用于核医学的雌激素放射性配体的计划的一部分，进行了一项研究，以研究取代基对假定放射化学物质的受体亲和力的影响。在这项研究中，设计了一种针对11β-（氟乙基）取代基引入的合成策略。通过五步程序从11β-乙烯基雌酮3-乙酸酯（4）开始以五步法制备目标化合物9，总产率为43％。通过X射线晶体学确定了11个β-乙烯基部分的立体化学。评价了最终产物和几种类似物，即11β-乙基-，-乙烯基-和（羟乙基）雌二醇（11、5和12）的雌激素受体结合亲和力。结果表明目标化合物和几种11个β-取代的类似物的相对结合亲和力大于雌二醇及其16个α-氟化衍生物。制备目标化合物9的方式适合与18F结合使用。

  DOI：

  10.1021/jm00174a010
• 作为产物：
  描述：

  11β-vinylestrone 3-acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 对甲基苯磺酰氟 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 11β-(2-fluoroethyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 3,17-bis(benzyl ether)
  参考文献：
  名称：

  新型11β-取代的estra-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二醇的合成与雌激素受体结合。

  摘要：

  作为开发用于核医学的雌激素放射性配体的计划的一部分，进行了一项研究，以研究取代基对假定放射化学物质的受体亲和力的影响。在这项研究中，设计了一种针对11β-（氟乙基）取代基引入的合成策略。通过五步程序从11β-乙烯基雌酮3-乙酸酯（4）开始以五步法制备目标化合物9，总产率为43％。通过X射线晶体学确定了11个β-乙烯基部分的立体化学。评价了最终产物和几种类似物，即11β-乙基-，-乙烯基-和（羟乙基）雌二醇（11、5和12）的雌激素受体结合亲和力。结果表明目标化合物和几种11个β-取代的类似物的相对结合亲和力大于雌二醇及其16个α-氟化衍生物。制备目标化合物9的方式适合与18F结合使用。

  DOI：

  10.1021/jm00174a010

文献信息

• Synthesis of 1,11β-ethanoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol: a novel bridged steroid derivative
  作者：Elio Napolitano、Rita Fiaschi、Robert Hanson

  DOI：10.1039/c39890001330

  日期：——

  The generation of an electrophilic centre on the 11β-(2-hydroxyethyl) estradiol 3,17β-bis(benzyl ether)(2) leads in two steps to the corresponding 1,11β-ethano-estradiol in a 61% overall yield.

  在11β-（2-羟乙基）雌二醇3,17β-双（苄基醚）（2）上形成亲电子中心，可分两个步骤生成相应的1,11β-乙-雌二醇，总产率为61％。