11β-vinylestrone 3-acetate | 129000-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-vinylestrone 3-acetate
• 英文别名: [(8S,9S,11R,13S,14S)-11-ethenyl-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 129000-33-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: UBRHPPKAJITCQT-MGRWKJIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-vinylestrone 3-acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (8S,9S,11R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-11-vinyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型11β-取代的estra-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二醇的合成与雌激素受体结合。

  摘要：

  作为开发用于核医学的雌激素放射性配体的计划的一部分，进行了一项研究，以研究取代基对假定放射化学物质的受体亲和力的影响。在这项研究中，设计了一种针对11β-（氟乙基）取代基引入的合成策略。通过五步程序从11β-乙烯基雌酮3-乙酸酯（4）开始以五步法制备目标化合物9，总产率为43％。通过X射线晶体学确定了11个β-乙烯基部分的立体化学。评价了最终产物和几种类似物，即11β-乙基-，-乙烯基-和（羟乙基）雌二醇（11、5和12）的雌激素受体结合亲和力。结果表明目标化合物和几种11个β-取代的类似物的相对结合亲和力大于雌二醇及其16个α-氟化衍生物。制备目标化合物9的方式适合与18F结合使用。

  DOI：

  10.1021/jm00174a010

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 11β-Substituted 21-Chloro/Iodo-(17α,20<i>E</i>/<i>Z</i>)-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17β-diols:  High-Affinity Ligands for the Estrogen Receptor
  作者：Robert N. Hanson、Elio Napolitano、Rita Fiaschi

  DOI：10.1021/jm9801051

  日期：1998.11.1

  11beta-position with a methoxy or vinyl group and at the 17alpha-position with an (E)- or (Z)-chloro/iodovinyl moiety. The products were obtained in good overall yields from the corresponding tri-n-butylstannylvinyl intermediates using the electrophilic halodestannylation methodology. The six new ligands were compared to the 11beta-unsubstituted chloro/iodovinyl derivatives and the 11beta-methoxy (E)- and (Z)-iodovinyl

  我们已经合成了六个新的雌激素，它们在11beta位置被甲氧基或乙烯基取代，在17alpha位置被（E）-或（Z）-氯/碘乙烯基部分取代。使用亲电子的卤代锡烷基化方法从相应的三正丁基锡烷基乙烯基中间体以良好的总收率获得产物。将六个新的配体与11β-未取代的氯/碘乙烯基衍生物和11β-甲氧基（E）-和（Z）-碘乙烯基雌激素进行比较，以评估11β取代和20E / Z-立体化学的作用。尽管所有化合物均显示出对雌激素受体的高亲和力，但20Z异构体却比相应的20E异构体具有更高的亲和力。另外，亲脂性11β-取代基的存在优于无取代基或极性（甲氧基）基团。在每个同分异构系列中，21-卤代取代基的存在具有不同的作用。对于20E系列，21-氯产物的亲和力高于21-碘类似物，而对于20Z系列，则相反。这些结果为取代雌二醇与雌激素受体的激素结合结构域之间的相互作用提供了更多的见解。
• Novel high-affinity steroidal estrogenic ligands: Synthesis and receptor binding of 11β-vinyl-17α-E/Z-phenylselenovinyl estradiols
  作者：Robert N. Hanson、Elio Napolitano、Rita Fiaschi

  DOI：10.1016/s0039-128x(98)00052-x

  日期：1998.9

  previous studies from our laboratory demonstrated separately the tolerance of the estrogen receptor for the 17 alpha-phenylselenovinyl substituent and the enhancement of affinity imparted by the 11 beta-vinyl moiety. Our recent publication suggested that the two groups could be combined within a single structure and retain high affinity for the estrogen receptor. As a result we have prepared in good overall yields the E- and Z-isomers of 11 beta-vinyl-17 alpha-phenylselenovinyl estradiol. Evaluation of the new steroids with receptor isolated from lamb cytosol indicated that both isomers are poorer ligands than estradiol at 4 degrees C, but both are better than estradiol at 25 degrees C. This behavior had not been observed for the 11 beta-unsubstituted 17 alpha-E/Z phenylselenovinyl estradiols. Of particular interest was the observation that unlike previous isomer pairs, the E-isomer possessed a greater affinity than the Z-isomer. The results suggest that relatively small changes iii structure may impart significant differences in the interactions with the receptor and provide the basis for further ligand design. (C) 1998 by Elsevier Science Inc.