2'-bromo-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine | 1185898-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromo-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 2-bromo-4'-(N,N-dimethylamino)biphenyl；4-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1185898-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• 分子量: 276.176
• InChiKey: VYFVIKIMTDRNFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 、 甲酸苯酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 邻甲氧基苯甲酸 、 三环己基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到2-二甲氨基-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不含一氧化碳的羰基化快速形成9-9氟

  摘要：

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800155
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-bromo-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Ag催化的芳族硼酸与元素硒的环化反应合成硒杂环化合物

  摘要：

  据报道，通过Ag催化的C-Se键形成反应合成五元和六元硒杂环的通用方法。该反应通过芳基硼酸与硒粉的分子内环化进行。初步的机理研究表明，这种转变涉及一个以硒为中心的自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001006

文献信息

• Influence of Biaryl Phosphine Structure on C−N and C−C Bond Formation
  作者：Ramendra Pratap、Damon Parrish、Padmaja Gunda、D. Venkataraman、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ja902679b

  日期：2009.9.2

  phosphine ligands affect Pd-catalyzed C-N and C-C bond-forming reactions, a new ligand, 2-(dicyclohexylphosphino)-4'-(N,N-dimethylamino)-1,1'-biphenyl, was synthesized. This compound is isomeric with the commercially available 2-(dicyclohexylphosphino)-2'-(N,N-dimethylamino)-1,1'-biphenyl that has been useful in C-N bond-forming reactions of nucleosides. The new p-dimethylamino biphenyl ligand bears

  为了了解联苯膦配体的电子和其他结构特征如何影响 Pd 催化的 CN 和 CC 键形成反应，一种新的配体，2-(二环己基膦)-4'-(N,N-二甲氨基)-1,1 '-联苯，合成。该化合物与市售的 2-(二环己基膦基)-2'-(N,N-二甲氨基)-1,1'-联苯异构，后者已用于核苷的 CN 键形成反应。新的对二甲氨基联苯配体与邻二甲氨基异构体具有电子相似性，但它也具有与 2-（二环己基膦基）联苯的结构相似性，例如非膦环中未取代的邻位。而 2-（二环己基膦基）联苯可以支持形成 CC 键的催化剂，它不能有效地促进核苷底物的芳基胺化。然而，新的配体被证明可以有效地促进核苷底物的芳基胺化和 CC 键形成反应，一些反应甚至在室温下发生。因此，这种新配体的复合结构元素被认为是由它衍生的催化系统反应性的标准。我们已经通过 X 射线晶体学分析探测了异构 N，N-二甲氨基联苯配体的结构。已通过 (31) P 核磁共振研究了两种配体与
• Selective Mechanochemical Monoarylation of Unbiased Dibromoarenes by <i>in Situ</i> Crystallization
  作者：Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.0c01739

  日期：2020.6.3

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of liquid, unbiased dibromoarenes under mechanochemical conditions selectively afford the monoarylated products. The lower reactivity of the crystalline monoarylated products rela-tive to the liquid starting materials should be attributed predom-inantly to the low diffusion efficiency of the former in the re-action mixture, which results in

  在机械化学条件下，钯催化的液体无偏二溴芳烃的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应选择性地提供单芳基化产物。结晶单芳基化产物相对于液体原料的较低反应性主要归因于前者在反应混合物中的低扩散效率，这导致选择性单芳基化。本研究揭示了一种新方法，该方法使用固体中的原位相变来设计通过传统的基于溶液的合成难以实现的选择性有机转化。
• Through-Space Charge-Transfer Emitting Biphenyls Containing a Boryl and an Amino Group at the <i>o</i>,<i>o</i>′-Positions
  作者：Hong Pan、Guang-Liang Fu、Yi-Hong Zhao、Cui-Hua Zhao

  DOI：10.1021/ol201909r

  日期：2011.9.16

  organoboron compounds containing a boryl and an amino group at the o,o′-positions of biphenyls display bright through-space intramolecular charge transfer fluorescence owing to the close contact between the boryl and the amino groups. Binding of the fluoride ions results in the remarkable blue shift and color change of the fluorescence, enabling colorimetric and ratiometric fluoride ion sensing.

  一类新型的有机硼化合物，其在联苯的o，o '位置含有一个硼基和一个氨基，这是由于硼基和氨基之间的紧密接触，从而显示出明亮的贯穿空间的分子内电荷转移荧光。氟化物离子的结合导致荧光显着的蓝移和颜色变化，从而实现了比色和比例色氟化物离子感测。
• Position- and region-isomerized derivatives of a V-shaped fluorophore: the unique solution-state dual emission and the unusual force-induced solid-state turn-on emission
  作者：Hong-Yu Fu、Xiao-Jing Liu、Hao Zha、Xiao-Xue Li、Yi Xu、Fan Yang、Min Xia

  DOI：10.1039/c8cp06613b

  日期：——

  the ortho- and meta-isomers in both solution and solid states. The rare turn-on solid-state emission of such isomers under force stimuli is caused by the enhanced π-conjugation effect on excited molecules, which are released from broken lattices to possess more planarized geometries. Moreover, the red shifts of emission wavelengths before and after force application are remarkably reduced from the parent

  制备了V形母体荧光团及其在苯基，邻位，间位或对位键合的供电子或吸电子部分上引入的苯基的位置和区域异构化的衍生物。与母体相比，这些衍生物在溶液中表现出独特的溶剂依赖性双重发射，可能是由于苯基的插入触发了旋转能垒的显着提高，这导致LE和TICT状态之间的竞争松弛。扭曲构象加强了由键合位置引起的内在分化的电子效应，这应该是邻位和邻位荧光的微弱或完全猝灭的原因。溶液和固态中的间位异构体。这种异构体在受力刺激下罕见的开启固态发射是由于对激发分子的π共轭作用增强而引起的，这些分子从破碎的晶格中释放出来，具有更平坦的几何形状。而且，在施加作用力之前和之后，发射波长的红移从母体到衍生物显着减小。X射线晶体学有助于我们深入了解这种减少的原因。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF HETEROATOM CONTAINING POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'HYDROCARBURES AROMATIQUES POLYCYCLIQUES CONTENANT DES HÉTÉROATOMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020041369A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Methods for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons and synthesis platforms for performing such syntheses are provided. Methods and platforms are provided that allow for the synthesis of aza-polycyclic aromatic hydrocarbons by an expedient ring assembly. Methods and platforms allow for a modular approach to synthesis that provide multiple new C-C bonds in sequential pericyclic reactions, thus giving access to compounds with multiple axes of substitution.

  提供了合成多环芳烃的方法和执行这些合成的合成平台。提供了允许通过迅速的环组装合成氮杂多环芳烃的方法和平台。提供了模块化合成方法和平台，通过连续的周环反应提供多个新的C-C键，从而获得具有多个取代轴的化合物。