4-nitro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide | 312299-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 312299-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 368.367
• InChiKey: QRTFGOLIMBMCQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-amino-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Microtubule Destabilizing Sulfonamides as an Alternative to Taxane-Based Chemotherapy

  摘要：

  全球癌症病例中，约有五分之一是泛妇科癌症，其中乳腺癌是最常见的诊断，也是导致女性癌症死亡的主要原因。这些恶性肿瘤的高发病率和死亡率，再加上紫杉醇（一线治疗药物）的缺陷，使得开发替代治疗方法变得迫切。紫杉醇的水溶性低，需要配制药物以减轻副作用。这些药物常常与剂量限制性毒性和多药耐药性（MDR）的出现相关。在这里，我们提出使用针对秋水仙碱位点的化合物来靶向微管蛋白，由于它们较小的大小具有药代动力学优势，使它们不太容易产生MDR外流。我们已经制备了52种新的微管蛋白去稳定磺酰胺（MDS），这些化合物大多避免了MDR介导的耐药性，并具有改善的水溶性。最有效的化合物，N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯基-4-甲基氨基苯磺酰胺38，N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯基-4-甲氧基-3-氨基苯磺酰胺42和N-苄基-N-（3,4,5-三甲氧基苯基-4-甲氧基-3-氨基苯磺酰胺45对卵巢、乳腺和子宫颈癌细胞具有纳摩尔级别的抗增殖作用，与紫杉醇相似或甚至更好。这些化合物表现为微管蛋白结合剂，引起明显的微管网络破坏，体外微管蛋白聚合抑制（TPI）和有丝分裂灾难，随后导致细胞凋亡。我们的结果表明，这些新型MDS可能是治疗耐药性泛妇科癌症的有希望的替代紫杉醇化疗药物。

  DOI：

  10.3390/ijms22041907
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-nitro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  无金属β-氨基醇合成：两步微笑重排

  摘要：

  通过两步Smiles重排，在温和的反应条件下，已证明了在宽泛范围内合成β-氨基醇的新方法。此外，已经进行了理论计算以确认该机制的合理性。已经证明该方法对于N-芳基化的氨基醇特别有效，N-芳基化的氨基醇难以通过传统方法合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01543

文献信息

• Cell proliferation inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06521658B1

  公开（公告）日：2003-02-18

  Compounds having formula (I) inhibit cellular proliferation. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  具有公式（I）的化合物可以抑制细胞增殖。公开了这些化合物的制备过程、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• 4-Amino-5-(arylaminomethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidines via Mitsunobu Reaction of 4-Amino-5-(hydroxymethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidine with N-Mesyl- and N-Nosylarylamines
  作者：Sigitas Tumkevicius、Viktoras Masevicius、Grazina Petraityte

  DOI：10.1055/s-0031-1290524

  日期：2012.5

  3-d]pyrimidines via the Mitsunobu­ reaction of 4-amino-5-(hydroxymethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidine with N-mesyl- and N-nosylarylamines, and subsequent removal of the mesyl and nosyl groups, has been developed. The influence of substituents in the arylamine moiety on the Mitsunobu reaction was investigated. An unexpected nucleophilic substitution of a nitro group in the reaction of N-(4-amino-2

  摘要 通过4-氨基-5-（羟甲基）-2-（甲硫基）的Mitsunobu反应合成4-氨基-5-（芳基氨基甲基）-2-（甲硫基）呋喃并[2,3- d ]嘧啶的有效方法已经开发了具有N-甲磺酰基和N-甲磺酰基芳基胺的呋喃并[2,3- d ]嘧啶，并随后除去了甲磺酰基和甲磺酰基。研究了芳胺部分中取代基对光延反应的影响。N -（4-氨基-2-（甲基磺酰基）呋喃并[2,3 - d ]嘧啶-5-基}甲基）-4-硝基-N-苯基苯磺酰胺与硝基的反应中硝基的意外亲核取代观察到甲醇钠。 通过4-氨基-5-（羟甲基）-2-（甲硫基）的Mitsunobu反应合成4-氨基-5-（芳基氨基甲基）-2-（甲硫基）呋喃并[2,3- d ]嘧啶的有效方法已经开发了具有N-甲磺酰基和N-甲磺酰基芳基胺的呋喃并[2,3- d ]嘧啶，并随后除去了甲磺酰基和甲磺酰基。研究了芳胺部分中取代基对光延反应的影响。N -（4-氨基-2-（甲基磺酰基）呋喃并[2
• Metal-Free β-Amino Alcohol Synthesis: A Two-step Smiles Rearrangement
  作者：Di Yang、Cai-Xia Xie、Xiao-Tian Wu、Luo-Ran Fei、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01543

  日期：2020.12.4

  A novel method for the synthesis of β-amino alcohols has been demonstrated under mild reaction conditions with a broad scope via a two-step Smiles rearrangement. What is more, theoretical calculations have been performed to confirm the rationality of the mechanism. The method has been proved to be notably effective for N-arylated amino alcohols, which are difficult to synthesize by traditional methods

  通过两步Smiles重排，在温和的反应条件下，已证明了在宽泛范围内合成β-氨基醇的新方法。此外，已经进行了理论计算以确认该机制的合理性。已经证明该方法对于N-芳基化的氨基醇特别有效，N-芳基化的氨基醇难以通过传统方法合成。
• [EN] CELL PROLIFERATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000073264A1

  公开（公告）日：2000-12-07

  Compounds having formula (I), inhibit cellular proliferation. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  具有式(I)的化合物可以抑制细胞增殖。本文公开了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• CELL PROLIFERATION INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1181269A1

  公开（公告）日：2002-02-27