4-(trimethylsilylethynyl)phenylacetylene | 66228-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trimethylsilylethynyl)phenylacetylene
• 英文别名: ((4-ethynylphenyl)ethynyl)trimethylsilane；1-ethynyl-4-(trimethylsilylethynyl)benzene；1-ethynyl-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene；2-(4-ethynylphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 66228-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₄Si
• 分子量: 198.34
• InChiKey: BKNYZMXMLRPGHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilylethynyl)phenylacetylene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 C₃₅H₂₆N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚并嗪的光致变色。第XV部分：带有共轭亚芳基乙炔撑三脚架连接系统的二氢吲哚嗪光开关的合成和光物理性质

  摘要：

  摘要使用几种Sonogashira偶联反应合成了带有共轭亚芳基乙炔基三脚架连接系统的不同光致变色二氢吲哚并二酮（DHI）。通过化学和光化学途径合成了在芴部分的2-位掺入不同炔键部分的螺环丙烯前体。研究了在芴（A区）和哒嗪（C区）部分取代的DHI衍生物的多址光致变色特性。还通过应用不同的钯介导的Sonogashira偶联反应来优化DHI的形成。用多色光照射光致变色DHI会导致有色甜菜碱经历热1,5-电环化。热力学1，使用多通道FT-UV-Vis分光光度计研究了5电环化。通过将取代从未取代的取代为二甲基取代的哒嗪，可以观察到对甜菜碱的1,5-电环化过程动力学行为的显着影响。光降解实验以及漂白和褪色循环表明所研究的甜菜具有很高的光稳定性。三脚架接头共轭物甜菜碱的这些特性将有助于这些材料的应用。光降解实验以及漂白和褪色循环表明所研究的甜菜具有很高的光稳定性。三脚架接头共轭物甜菜碱的这些特性将有助于

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0267-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromoethenyl)-4-trimethylsilylethynyl benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到4-(trimethylsilylethynyl)phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  纳米级单步电子转移：强耦合的锌卟啉-金卟啉二联体中的超快电荷转移。

  摘要：

  描述了一系列三个新颖的锌（II）-金（III）双卟啉二元化合物（ZnP--S--AuP（+））的合成，电化学性质和光诱导电子转移过程。所研究的系统由两个三芳基卟啉组成，这些三芳基卟啉通过炔烃单元直接连接到内消旋位置，与叔-（亚苯基亚乙炔基）或五（亚苯基亚乙炔基）间隔基连接。在这些二单元组中，估计的中心到中心卟啉之间的分离距离在32至45 A之间变化。吸收，发射和电化学数据表明，由于间隔基直接附着在卟啉上，链接元素之间存在强电子相互作用穿过炔烃单元。在室温下的甲苯中，卟啉锌的光激发几乎导致电荷转移态（。+）ZnP--S--AuP（。）的定量形成，其寿命约为数百皮秒。在该溶剂中，电荷分离态通过卟啉锌三重激发态的中间种群衰减为基态。激发金卟啉可导致能量快速转移至三重态ZnP。在二氯甲烷中，电荷转移反应甚至更快，时间常数低至2 ps，并且也可以通过激发金卟啉来诱导。在后一种溶剂中，使用五-（亚苯基

  DOI：

  10.1002/chem.200701335

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• Arrays of Molecular Rotors with Triptycene Stoppers: Surface Inclusion in Hexagonal Tris(<i>o</i>-phenylenedioxy)cyclotriphosphazene
  作者：Jiří Kaleta、Paul I. Dron、Ke Zhao、Yongqiang Shen、Ivana Císařová、Charles T. Rogers、Josef Michl

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00661

  日期：2015.6.19

  two-dimensional rotor arrays contained in these surface inclusions was examined by solid-state NMR and X-ray powder diffraction. The NMR markers and the triptycene stopper functioned as designed, but half of the guest molecules were not inserted as deeply into the TPP channels as the other half. As a result, the dipolar rotators were distributed equally in two planes parallel to the crystal surface instead

  设计并合成了设计用于控制插入六边形三（邻苯二甲氧基）环三磷腈（TPP）表面通道阵列中的新一代棒状偶极分子转子。三萜被用作塞子，以防止其完全插入，从而迫使表面夹杂物形成。两个相距很远的13井筒中存在13 C NMR标记物，用于监测插入程度。通过固态NMR和X射线粉末衍射检查包含在这些表面夹杂物中的二维转子阵列的结构。NMR标记和三并茂封阻剂按设计发挥功能，但是一半客体分子没有像另一半那样深入TPP通道。结果，偶极旋转器均匀地分布在平行于晶体表面的两个平面中，而不是像铁电所要求的那样位于单个平面中。介电谱显示约4 kcal / mol的旋转势垒，但没有铁电行为。
• Molecular Daisy Chains: Synthesis and Aggregation Studies of an Amphiphilic Molecular Rod
  作者：Jürgen Rotzler、Sylvie Drayss、Oliver Hampe、Daniel Häussinger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/chem.201202498

  日期：2013.2.4

  monofunctionalized with a molecular rod, has been synthesized to introduce a new binding motif for mechanically interlinked oligomers. It has been demonstrated that this hermaphroditic compound forms [c2]daisy chains in polar solvent over a wide range of concentrations. Furthermore, evidence for the formation of higher mechanically interlinked oligomers above the critical aggregation concentration has been

  合成了一种水溶性的环烷作为环亚单位，并通过分子棒进行了单功能化，从而为机械连接的低聚物引入了新的结合基序。已经证明，这种雌雄同体的化合物在极性溶剂中以很宽的浓度范围形成[c2]雏菊链。此外，已经获得了形成高于临界聚集浓度的更高机械交联的低聚物的证据。
• Synthesis of Organic-Soluble Conjugated Polyrotaxanes by Polymerization of Linked Rotaxanes
  作者：Jun Terao、Susumu Tsuda、Yuji Tanaka、Kento Okoshi、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja9074437

  日期：2009.11.11

  Extensive research on the use of cyclodextrin for insulating pi-conjugated polymer chains has been carried out. However, the resulting polyrotaxanes do not exhibit high and constant covering ratios and are generally insoluble in organic solvents. Here we demonstrate a new method of synthesizing permethylated cyclodextrin-based polyrotaxanes involving the polymerization of linked rotaxane monomers. The insulated

  已经对环糊精用于绝缘π-共轭聚合物链的用途进行了广泛的研究。然而，所得聚轮烷不表现出高且恒定的覆盖率并且通常不溶于有机溶剂。在这里，我们展示了一种合成基于全甲基化环糊精的聚轮烷的新方法，该方法涉及连接轮烷单体的聚合。该方法得到的绝缘分子线在有机溶剂中的溶解度高，具有较高的包覆率、刚性和光致发光效率。对于这些高刚性聚轮烷，观察到胆甾型液晶相，其中π共轭聚合物链穿过手性大环。
• A Typical Metal-Ion-Responsive Color-Tunable Emitting Insulated π-Conjugated Polymer Film
  作者：Takuro Hosomi、Hiroshi Masai、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji、Jun Terao

  DOI：10.1002/anie.201603160

  日期：2016.10.17

  Metal coordination to the polymer enabled easy and reversible tuning of the luminescent color without changes to the main chain skeleton. The permethylated α‐cyclodextrin (PM α‐CD)‐based insulation structure allowed the metalated polymers to demonstrate efficient emission even in the solid state, with identical spectral shapes to the dilute solutions. In addition, the coordination ability of the metal‐free

  我们报告了一个绝缘的π-共轭聚合物的合成，其中包含2,2'-联吡啶部分作为金属配位点。与聚合物的金属配位可轻松且可逆地调整发光颜色，而不会改变主链骨架。基于全甲基化的α-环糊精（PMα-CD）的绝缘结构使金属化的聚合物即使在固态下也能显示出有效的发射，其光谱形状与稀溶液相同。此外，无金属聚合物的配位能力保持在固态，从而导致响应金属离子的发光颜色发生可逆变化。预期合成的聚合物适合用于可回收的发光传感器中以区分不同的金属离子。