2-Dichloroacetamido-3-hydroxy-1-(3-coumarinyl)-1-propanone | 77418-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-Dichloroacetamido-3-hydroxy-1-(3-coumarinyl)-1-propanone
• 英文别名: 2,2-dichloro-N-[3-hydroxy-1-oxo-1-(2-oxochromen-3-yl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 77418-62-3
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₅
• 分子量: 344.151
• InChiKey: MPIUUUJSOICQOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Dichloroacetamido-3-hydroxy-1-(3-coumarinyl)-1-propanone 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到dl-threo-2-Dichloroacetamido-1-(3-coumarinyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成及氯霉素的香豆素类似物的质谱研究†

  摘要：

  讨论了dl-苏式-2-二氯乙酰氨基-1-（3-香豆基）丙烷-1,3-二醇的制备（7）。红外和核磁共振研究证实了最终化合物（7）及其两个前体（5和6）的结构。由于较大的侧链，香豆素类似物（7）在电子撞击时以明确定义的方式分解。描述了其质谱碎裂模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170811
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-Dichloroacetamido-3-hydroxy-1-(3-coumarinyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  合成及氯霉素的香豆素类似物的质谱研究†

  摘要：

  讨论了dl-苏式-2-二氯乙酰氨基-1-（3-香豆基）丙烷-1,3-二醇的制备（7）。红外和核磁共振研究证实了最终化合物（7）及其两个前体（5和6）的结构。由于较大的侧链，香豆素类似物（7）在电子撞击时以明确定义的方式分解。描述了其质谱碎裂模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170811

文献信息

• Synthesis and mass spectral studies of a coumarin analog of chloramphenicol
  作者：Hanamanthsa S. Bevinakatti、Virupax V. Badiger

  DOI：10.1002/jhet.5570170811

  日期：1980.12

  well as its two precursors (5 and 6) were confirmed by ir and nmr studies. Because of the larger side chain, the coumarin analog (7) breaks down in a well defined manner upon electron impact. Its mass spectral fragmentation patterns are described.

  讨论了dl-苏式-2-二氯乙酰氨基-1-（3-香豆基）丙烷-1,3-二醇的制备（7）。红外和核磁共振研究证实了最终化合物（7）及其两个前体（5和6）的结构。由于较大的侧链，香豆素类似物（7）在电子撞击时以明确定义的方式分解。描述了其质谱碎裂模式。