(E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enal | 327027-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enal
• 英文别名: (E,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-enal
• CAS: 327027-71-4
• 化学式: C₃₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 488.699
• InChiKey: DMYLTAPLUSWSGV-ZPIZUECNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4-[(2S,6R)-2-[(E)-4-oxopent-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-enoate 、 (E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enal 在 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-4-{(2R,6S)-6-[(2E,7E)-(6R,10R)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-10-(4-methoxy-benzyloxy)-4-oxo-undeca-2,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester 、 (Z)-4-{(2R,6S)-6-[(2E,7E)-(6S,10R)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-10-(4-methoxy-benzyloxy)-4-oxo-undeca-2,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  劳来那肽大环核的合成。

  摘要：

  [图：见正文]已完成3的立体选择性合成，该合成对应于新型微管稳定剂laulimalide的功能齐全的大环核心。通过Mitsunobu反应（安装敏感的（Z）-烯酸酯）可实现有效的大环内酯化，然后利用大环立体控制引入甲基和反式环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol000342+
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  劳来那肽大环核的合成。

  摘要：

  [图：见正文]已完成3的立体选择性合成，该合成对应于新型微管稳定剂laulimalide的功能齐全的大环核心。通过Mitsunobu反应（安装敏感的（Z）-烯酸酯）可实现有效的大环内酯化，然后利用大环立体控制引入甲基和反式环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol000342+