(3-iodo)propyl tolyl sulfide | 1173088-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-iodo)propyl tolyl sulfide
• 英文别名: (3-iodopropyl)(p-tolyl)sulfane；3-(p-tolylsulfanyl)propyl iodide
• CAS: 1173088-52-2
• 化学式: C₁₀H₁₃IS
• 分子量: 292.184
• InChiKey: VUASNCLTEWJYLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-iodo)propyl tolyl sulfide 、 (2,6-dimethylhepta-1,6-dien-4-yl)(4-methoxybenzyl)carbamic chloride 在 锰 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 lithium bromide 、 (S)-8-<4,5-dihydro-4-(1,1-dimethylethyl)oxazol-2-yl>quinoline 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到(3S,5R)-1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-5-(2-methylallyl)-3-(4-(p-tolylthio)butyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的催化不对称二碳官能化

  摘要：

  已开发出通过镍催化还原交叉偶联反应对未活化烯烃进行不对称二碳官能化，以获得具有广泛官能团耐受性的多立体中心的吡咯烷酮。8-Quinox 配体的利用对于保持高对映选择性和立体选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202111598
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromopropyl)(p-tolyl)sulfane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到(3-iodo)propyl tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物的无过渡金属锡烷基化：烷基三甲基锡烷的快速合成

  摘要：

  已经开发了烷基溴化物和碘化物与六甲基二锡烷的无过渡金属的锡烷基化反应。该协议操作方便，反应速度快，官能团耐受性好。以中等至优异的产率制备了范围广泛的官能化伯和仲烷基和苄基三甲基锡烷。克级程序和串联 Stille 偶联反应的成功使该协议展示了在有机合成中的应用潜力。实验和理论研究都揭示了这种酸化反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03135

文献信息

• γ-Chloromagnesio γ-Lactones and δ-Chloromagnesio δ-Lactones: Generation, Properties, and Synthetic Uses
  作者：Shimpei Sugiyama、Hitomi Shimizu、Shigehiko Fukuda、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1055/s-0028-1088019

  日期：2009.4

  respectively, by the sulfoxide-magnesium exchange reaction in high yields. Comparing the stability of the γ-chloromagnesio γ-lactones with that of the δ-chloromagnesio δ-lactones, the former was found to be much more stable. The reaction of these γ-chloromagnesio γ-lactones and δ-chloromagnesio δ-lactones with electrophiles and the stereochemistry of the reactions are discussed. γ-chloromagnesio γ-lactone

  在异丙醇中于-78℃下用异丙基氯化镁处理在γ和δ位具有亚磺酰基的γ和δ内酯，分别通过亚砜处理得到γ-氯镁γ-内酯和δ-氯镁δ-内酯。 -镁交换反应的收率很高。通过比较γ-氯镁γ-内酯和δ-氯镁δ-内酯的稳定性，发现前者更加稳定。讨论了这些γ-氯镁γ-内酯和δ-氯镁δ-内酯与亲电试剂的反应以及反应的立体化学。 γ-氯镁γ-内酯-δ-氯镁δ-内酯-亚砜-镁交换反应-有机镁化合物-格氏试剂
• Current-controlled nickel-catalyzed multi-electrophile electroreductive cross-coupling
  作者：Shentong Xie、Yuqing Yin、Ya Wang、Jiannan Wang、Xiaoqian He、Ruopeng Bai、Renyi Shi

  DOI：10.1039/d2gc04427g

  日期：——

  direct convergent synthesis to target molecules from easily-available and cheap substrates has been developed. A wide range of alkyl aryl ketones are accessed from alkyl halides, aryl iodides and propyl chloroformate under mild conditions, avoiding the use of over-stoichiometric reductants, excess quantities of additives and activators, and superstoichiometric CO gas or metal carbonyl complexes which are

  电还原交叉亲电子偶联作为构建具有挑战性的 C-C 键的一种强大、绿色和高效的方法，越来越受到有机化学家的关注。以前的大部分工作都集中在直接的双亲电试剂交叉偶联上。在这项工作中，开发了镍催化的三亲电试剂电还原交叉亲电试剂偶联，它可以从易于获得且廉价的底物中直接聚合合成目标分子。在温和条件下，从烷基卤化物、芳基碘化物和氯甲酸丙酯中获得多种烷基芳基酮，避免使用超化学计量的还原剂、过量的添加剂和活化剂，以及超化学计量的 CO 气体或有毒的金属羰基络合物，对环境不友好，处理起来不方便。放大实验表明，与传统合成相比，电合成具有良好的可扩展性。通过增加电流可以实现高化学选择性。机理研究表明，从阴极到 Ni 催化剂的电子转移速率在该协议中起着至关重要的作用。我们的方法在交叉亲电子偶联中展示了一种新型的电化学选择性控制策略。