5-[5,5-bis(hydroxymethyl)cyclohex-1-enyl]-6-chloropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1269417-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[5,5-bis(hydroxymethyl)cyclohex-1-enyl]-6-chloropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-[5,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexen-1-yl]-6-chloro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1269417-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 286.715
• InChiKey: PGVOCSJYXCQKRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)-3,3-bis(trityloxymethyl)cyclohexanol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到5-[5,5-bis(hydroxymethyl)cyclohex-1-enyl]-6-chloropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型碳环C-核苷的两种融合方法

  摘要：

  开发了两种构造新的碳环C-核苷的融合方法，该方法允许合成在C-5和C-6位置被尿嘧啶杂碱基取代的衍生物。第一种方法的关键步骤是核碱基前体（6-氯-2,4-二甲氧基嘧啶-5-基）锂与合适的酮碳环假糖前体反应。第二种方法是基于镁催化的嘧啶与适当的烯丙基氯之间的铜催化交叉偶联。这些方法学被用于合成带有环己烯或环己烷作为假糖的新型碳环C-核苷。 碳环C-核苷-收敛法-尿嘧啶-嘧啶-交叉偶联反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258271