3-(4-nitrophenyl)-4-(3-oxobutyl)-1H-isochromen-1-one | 1452790-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-4-(3-oxobutyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)-4-(3-oxobutyl)isochromen-1-one
• CAS: 1452790-32-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: JUVROBDORFDHKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-nitrophenyl)-4-(3-oxobutyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的串联环化反应合成异香豆素

  摘要：

  开发了钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的高区域选择性串联反应，用于合成异香豆素。这是一种方便，温和且对环境有益的反应，产率中等至高。该反应由Pd（II）物种引发，并再生Pd（II）物种以完成催化循环，而无需氧化还原系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.057

文献信息

• Oxypalladation Initiating the Oxid­ative Heck Reaction with Alkenyl ­Alcohols: Synthesis of Isocoumarin-Alkanones
  作者：Meifang Zheng、Liangbin Huang、Qizhen Tong、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201501451

  日期：2016.2

  Highly regioselective nucleopalladation for the oxidative coupling of internal alkynes with alkenyl alcohols by using green and low-costing oxygen as the sole oxidant was investigated. This one-pot cascade cyclization proceeds through Pd-catalyzed intramolecular C–O bond cyclization, insertion of nonbiased alkenyl alcohols, β-H elimination, and reinsertion of a HPdX species, which is finally transferred

  通过使用绿色和低成本的氧气作为唯一氧化剂，研究了用于内部炔烃与链烯醇氧化偶联的高区域选择性核钯化反应。这种一锅级联环化通过 Pd 催化的分子内 C-O 键环化、无偏链烯醇的插入、β-H 消除和 HPdX 物质的重新插入进行，最终转移到目标酮。该方法条件温和，官能团耐受性好，可与未活化的烯烃进行合成，得到异香豆素衍生物。
• Cu(OAc)2 catalyzed ultrasound assisted rapid synthesis of isocoumarin derivatives bearing 3-oxobutyl moiety at C-4 position
  作者：Sidda Ramarao、Mohanreddy Pothireddy、Rapolu Venkateshwarlu、Krishna Murthy VR. Moturu、Vidavalur Siddaiah、Rambabu Dandela、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132418

  日期：2022.4

  A rapid synthesis of isocoumarins has been achieved via the Cu-catalysed cascade reaction involving tandem intramolecular cyclization followed by olefin addition under ultrasound irradiation. The methodology involved one-pot reaction of 2-alkynylbenzoate esters with methyl vinyl ketone in the presence of Cu(OAc)2 in aqueous DMF to afford a range of isocoumarin derivatives bearing 3-oxobutyl moiety

  异香豆素的快速合成是通过铜催化的级联反应实现的，该反应包括串联分子内环化，然后在超声照射下加成烯烃。该方法涉及 2-炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮在存在 Cu(OAc) 2的 DMF 水溶液中的一锅反应，以提供一系列在 C-4 位带有 3-氧代丁基部分的异香豆素衍生物。使用廉价、稳定和环保的催化剂以及水性介质、更短的反应时间和简单的操作程序是这种无 Pd 方法的关键优势。2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。