2-氨基-5-甲基-4-己烯酸 | 19914-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-甲基-4-己烯酸
• 中文别名: (S)-2-氨基-5-甲基-己-4-烯酸
• 英文名称: L-prenylglycine
• 英文别名: (S)-prenylglycine；ally glycine；(S)-2-amino-5-methylhex-4-enoic acid；L-2-amino-5-methyl Hex-4-enoic acid；L(-)-5-Methyl-2-amino-hexen-4-carbonsaeure；2-Amino-5-methyl-L-hex-4-ensaeure；(2S)-2-azaniumyl-5-methylhex-4-enoate
• CAS: 19914-06-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: XRARHOAIGIRUNR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-4-己烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到FMOC-(S)-2-氨基-5-甲基-己-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  未保护肽的闭环易位

  摘要：

  据报道，使用Ru-亚烷基催化的烯烃复分解反应，可以有效地，方便地从保护基团的序列中合成二卡巴肽。从包含两个Z-巴豆酰基甘氨酸残基的线性肽制备了一系列环肽。游离胺基与布朗斯台德酸掩盖成盐，防止催化剂原位分解。在DMF和甲醇中均获得了出色的RCM转化率。

  DOI：

  10.1039/c7cc04100d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Amino-5-methyl-hex-4-enoic acid ((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide 在 水 作用下， 生成 2-氨基-5-甲基-4-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  规模化的3,5,5-三取代的吡咯啉-4-酮的第二代合成：结合功能化的氨基酸侧链

  摘要：

  为了获得肽β链的模拟物（1），通过金属化亚氨基酯的环化和脱保护作用，产生了带有酪氨酸，丝氨酸和赖氨酸侧链的3，5，5-三取代的吡咯啉-4-酮。通过衍生自L-异戊烯基甘氨酸的常见恶唑烷酮前体（2）的不对称烷基化制备官能化的亚氨基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00752-1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• 1,5-Dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one-Derived Iminic Glycinimides:  Useful New Reagents for Practical Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo000321t

  日期：2000.11.1

  two-step procedures with LiOOH or LiOH followed by acidic hydrolysis or Dowex purification, (b) in one single-step under refluxing water to give the corresponding alpha-amino acid, (c) in the presence of DBU in methanol to provide N-protected alpha-amino acids methyl esters, or (d) by a protection-hydrolysis procedure to afford N-Boc-protected alpha-amino acids. The chiral imidazolidinone has generally been

  已制备了新的1,5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的无环手性亚胺基甘氨酸试剂，并在（a）强碱（LHMDS，KOBu）下，在氯化锂存在下，用活化的烷基卤化物和亲电烯烃非对映选择性烷基化。 （t））和低温（-78摄氏度）条件，（b）固液相转移催化反应（LiOH，TBAB，-20摄氏度）条件和（c）在有机碱（DBU）存在下，BEMP，TMG，-20摄氏度）。在双亲电子试剂的情况下，发生C-和N-烷基化以提供杂环衍生物。（a）用LiOOH或LiOH分两步进行水解，然后进行酸性水解或Dowex纯化，（b）在回流水中一步一步得到相应的α-氨基酸，进行了烷基化产物的水解。（c）在甲醇中的DBU存在下提供N-保护的α-氨基酸甲酯，或（d）通过保护-水解程序得到N-Boc保护的α-氨基酸。通常已以良好的收率回收了手性咪唑啉酮。已经证明该方法对于合成无环和杂环的（S）-和（R）-α-氨基酸是有用的。
• [EN] PEPTIDES FOR ACTIVATION OF CELL SIGNALING IN OSTEOPROGENITOR CELLS<br/>[FR] PEPTIDES POUR L'ACTIVATION DE LA SIGNALISATION CELLULAIRE DANS DES CELLULES OSTÉOPROGÉNITRICES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020018941A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions of peptidomimetic ligands. The peptidomimetic ligands can be conjugated with phosphonate drugs. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of osteoporosis and for the promotion of bone growth due to their specificity for the α4β1 integrin on mesenchymal stem cells and for the surface of bone.

  本发明提供了肽类模拟配体的化合物和制药组合物。这些肽类模拟配体可以与膦酸盐药物结合。本发明的化合物和制药组合物由于其对于骨髓干细胞上的α4β1整合素和骨表面的特异性而可用于治疗骨质疏松症和促进骨生长。
• INSULIN ANALOGUES
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20120225811A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  A dicarba analogue of insulin comprising an A-chain and a B-chain or fragments, salts, solvates, derivatives, isomers or tautomers of the A-chain, the B-chain or both, provided that the dicarba analogue is not [A7,B7-(2,7-diaminosuberoyl]-des-(B26-B30)-insulin B25-amide.

  一种二卡巴胰岛素类似物，包括A链和B链或其片段，盐，溶剂化合物，衍生物，同分异构体或互变异构体，但前提是该二卡巴类似物不是[A7，B7-（2,7-二氨基戊二酰基）-去除（B26-B30）-胰岛素B25酰胺。
• Stereoselective amino acid synthesis by photobiocatalytic oxidative coupling
  作者：Tian-Ci Wang、Binh Khanh Mai、Zheng Zhang、Zhiyu Bo、Jiedong Li、Peng Liu、Yang Yang

  DOI：10.1038/s41586-024-07284-5

  日期：2024.5.2

  cross-coupling between organoboron reagents and amino acids. This reaction requires the cooperative use of engineered pyridoxal biocatalysts, photoredox catalysts and an oxidizing agent. We repurpose a family of pyridoxal-5′-phosphate-dependent enzymes, threonine aldolases10,11,12, for the α-C–H functionalization of glycine and α-branched amino acid substrates by a radical mechanism, giving rise to

  光生物催化——利用光来扩大酶的反应活性——最近已成为开发自然界新化学物质的有力策略。这些系统在不对称自由基反应中显示出潜力，而这些反应长期以来一直是小分子催化剂所无法实现的1 。到目前为止，非自然光生物催化反应仅限于整体还原和氧化还原中性过程2,3,4,5,6,7,8,9 。在这里，我们报道了有机硼试剂和氨基酸之间的光生物催化不对称sp 3 – sp 3氧化交叉偶联。该反应需要协同使用工程吡哆醛生物催化剂、光氧化还原催化剂和氧化剂。我们重新利用了吡哆醛-5′-磷酸依赖性酶家族苏氨酸醛缩酶10,11,12 ，通过自由基机制对甘氨酸和 α-支链氨基酸底物进行 α-C-H 功能化，产生了一系列α-三取代和四取代的非规范氨基酸13,14,15拥有最多两个连续的立构中心。吡哆醛自由基酶的定向进化允许初级和次级自由基前体，包括苄基、烯丙基和烷基硼试剂，以对映体和非对映体控制的方式偶联。协同光氧化还原-吡哆醛生物催化为sp