metatabiether | 21700-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: metatabiether
• 英文别名: matatabiether；(1R,4S,5R)-1,4-dimethyl-8-methylidene-2-oxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 21700-60-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MYWZEIPXJWLRJT-SZEHBUNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  metatabiether 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 neonepetalactone
  参考文献：
  名称：

  在dehydroiridodiol，neonepetalactone C-8甲基的绝对构型的修订，以及从matatabiether葛枣猕猴桃MIQ

  摘要：

  从吸引猫和草lace的植物猕猴桃（Actinidia polygama Miq）分离出的脱氢-铱二醇，新荆芥内酯和matatabiether中的C-8 Me基团的绝对构型。在化学转化和明确合成的基础上，将其修订为S构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88041-0
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 metatabiether
  参考文献：
  名称：

  Kato, Nobuo; Kamitamari, Masashi; Naganuma, Shoji, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 341 - 345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Magnesium−Ene Cyclization Stereochemically Directed by an Allylic Oxyanionic Group and Its Application to a Highly Stereoselective Synthesis of (±)-Matatabiether. Allylmagnesium Compounds by Reductive Magnesiation of Allyl Phenyl Sulfides¹
  作者：Dai Cheng、Shirong Zhu、Zhifang Yu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja0029782

  日期：2001.1.1

  more easily prepared in a connective fashion than the usual allyl halide precursor. Since the presence of lithium ions encourages undesirable proton transfer to the cyclized organometallic and is detrimental to the stereochemical control, the conversion of the allylic thioether to the allylmagnesium utilizes a lithium-free method involving direct reductive magnesiation in the presence of the magnesium-anthracene

  由烯丙基含氧阴离子基团立体化学引导的镁-烯环化的第一个例子通过双环萜烯基二醚 10 的高度立体选择性合成证明。该合成方法特别有价值，不仅因为立体化学控制和通用性引入产物中的羟基，也是因为烯丙基镁的前体是烯丙基苯基硫醚，它比通常的烯丙基卤化物前体更稳定，更容易以连接方式制备。由于锂离子的存在会促进不希望的质子转移到环化有机金属，并且不利于立体化学控制，