(2S,3R,4R)-Tricyclo[3.2.2.02,4]nona-6,8-diene-2,3,4-tricarbonitrile | 612484-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-Tricyclo[3.2.2.02,4]nona-6,8-diene-2,3,4-tricarbonitrile
• CAS: 612484-36-3
• 化学式: C₁₂H₇N₃
• 分子量: 193.208
• InChiKey: GYXFEEBRJKEIRG-XMCLCESHSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 (2S,3R,4R)-Tricyclo[3.2.2.02,4]nona-6,8-diene-2,3,4-tricarbonitrile 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,8-diphenyl-12-oxatetracyclo[6.3.1.02,7.09,11]dodeca-2,4,6-triene-9,10,11-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  禁止重新排列。

  摘要：

  [反应：见正文]桶状衍生物片段可提供苯和可捕获的1,2,3-三氰基环丙烯。桶状阴离子更容易碎裂，从而释放出苯和1,2,3-三氰基环丙烯基阴离子，而后者在溶液中不能被捕获或稳定。然而，来自桶烯阴离子的主要热产物是重排的烯丙基阴离子，该烯丙基阴离子是通过环丙基环的旋转裂解而形成的，这是正式的伍德沃德-霍夫曼禁止法。提供了一些建议以使这种禁止的重新安排合理化。

  DOI：

  10.1021/ol034997x
• 作为产物：
  描述：

  8-dimethylamino-tricyclo[3.2.2.0^2,4]non-6-en-2,3,4-tricarbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4R)-Tricyclo[3.2.2.02,4]nona-6,8-diene-2,3,4-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  禁止重新排列。

  摘要：

  [反应：见正文]桶状衍生物片段可提供苯和可捕获的1,2,3-三氰基环丙烯。桶状阴离子更容易碎裂，从而释放出苯和1,2,3-三氰基环丙烯基阴离子，而后者在溶液中不能被捕获或稳定。然而，来自桶烯阴离子的主要热产物是重排的烯丙基阴离子，该烯丙基阴离子是通过环丙基环的旋转裂解而形成的，这是正式的伍德沃德-霍夫曼禁止法。提供了一些建议以使这种禁止的重新安排合理化。

  DOI：

  10.1021/ol034997x