1,6-anhydro-4-O-benzyl-3-O-methanesulfonyl-2-O-(4-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranose | 26540-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-3-O-methanesulfonyl-2-O-(4-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-3-O-methanesulfonyl-2-O-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose；1,6-Anhydro-4-O-benzyl-3-O-methansulfonyl-2-O-p-toluolsulfonyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 26540-43-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉S₂
• 分子量: 484.548
• InChiKey: KFZLFBSPFVWTNB-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-benzyl-3-O-methanesulfonyl-2-O-(4-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.6h， 生成 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-D-erythro-hex-3-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Grindley, Bruce T.; Reimer, Gerry J.; Karlovec, Jaroslav, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1065 - 1071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,6-anhydro-4-O-benzyl-3-O-methanesulfonyl-2-O-(4-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从左旋葡聚糖合成受保护的3-脱氧-3-氟-和4-脱氧-4-氟-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  氟化碳水化合物是研究各种生化过程的宝贵工具。在这里，我们描述了一种新的策略来访问正交保护的3-deoxy-3-fluorogalactopyranose和乙酰化的4-deoxy-4-fluorogalactopyranose。从廉价的左旋葡聚糖开始，大多数反应都以克为单位进行，并且在极少使用保护/脱保护循环的情况下实现了出色的区域和立体控制。因此，我们开发了十多年报告方法的实用替代方法，可同时使用3-deoxy-3-fluoro-和4-deoxy-4-fluorogalactopyranose。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00543