3-chloro-5-hydroxytropolone | 97652-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-chloro-5-hydroxytropolone
• CAS: 97652-20-5
• 化学式: C₇H₅ClO₃
• 分子量: 172.568
• InChiKey: RJOIPSHEQLXQDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-hydroxytropolone 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,6-dichloro-5-hydroxytropolone
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of Halogeno Derivatives from 5-Acetoxytropolone

  摘要：

  通过三溴化苄基三甲基铵和氯化硫成功地卤化了 5-乙酰氧基睾酮，得到了 3-卤代睾酮和 3,7-二卤代睾酮，并将其转化为相应的卤代对-丙醌衍生物。从 3,7-二卤对-丙醌中，通过与盐酸的蒂勒型加成反应，制备出 3,4,7-三氯-5-羟基三苯丙酮，收率很高。通过类似的处理，5-羟基三苯丙酮生成了一种复杂的混合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.451
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-p-tropoquinone 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-chloro-5-hydroxytropolone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Chloro and Dichloro Derivatives of 2,10-Dihydroxydicyclohepta[b,d]furan-3,9-diones

  摘要：

  合成了 4,8-二氯和 5,7-二氯-2,10-二羟基二环庚并[b,d]呋喃-3,9-二酮。虽然后者可以通过 4-氯-对-丙醌及其对苯二酚的缩合获得，但前者则需要水解 3-氯-对-丙醌和 7-氯-5-羟基-2-甲氧基托酮的缩合物。通过这种混合缩合反应，可以得到几种非对称取代的衍生物，而且产量有所提高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.515

文献信息

• Preparation of Polyacetoxytropones and Polyhydroxytropolones by Acetolysis and Hydrolysis of Halotroponoids by Acetyl Trifluoroacetate with Exhaustive Displacement of Halogens on the Tropone Ring. Predominant Formation of Reductive Acetolysates from Fully-Substituted Tropones
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Tomoyuki Kusaba、Hiroyasu Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.4325

  日期：1987.12

  acetic acid-mediated reduction of intermediary formed acetoxy-p-tropoquinone equivalents. A couple of 2,7-unsubstituted 3,4-diacetoxytropones were deduced to have cyclized 1,3-dioxole structures, 2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones. An acetolysis of the brominated 5-isopropyltropolones furnished an acetylated by-product, 2,3,7-triacetoxy-5-(1,1-dimethyl-2-oxopropyl)tropone, which might be

  通过将相应的卤代托品酮或多卤代托品酮与乙酰基三氟乙酸酯进行乙酰水解，然后进行乙酸水解，可以高产率地制备二、三和四羟基托品酮。然而，使用相同的处理获得具有完全取代的乙酰氧基卤代酮的六乙酰氧托酮主要产生比预期更少的取代乙酰氧托酮；已证明形成机制涉及乙酸介导的中间形成的乙酰氧基-对-原苯醌等效物的还原。一些 2,7-未取代的 3,4-diacetoxytropones 被推导出具有环化的 1,3-dioxole 结构，2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones。溴化 5-异丙基托酚酮的乙酰化提供乙酰化副产物 2,3,7-三乙酰氧基-5-(1,1-二甲基-2-氧代丙基)托酮，
• NAGAO, TOMOHIRO;MORI, AKIRA;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 451-454
  作者：NAGAO, TOMOHIRO、MORI, AKIRA、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• KUSABA, TOMOYUKI;MORI, AKIRA;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 2, 515-520
  作者：KUSABA, TOMOYUKI、MORI, AKIRA、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• TAKESHITA, HITOSHI;MORI, AKIRA;KUSABA, TOMOYUKI;WATANABE, HIROYASU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4325-4333
  作者：TAKESHITA, HITOSHI、MORI, AKIRA、KUSABA, TOMOYUKI、WATANABE, HIROYASU

  DOI：——

  日期：——