2-hydroxytetradecyl methanesulfonate | 1109228-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxytetradecyl methanesulfonate
• CAS: 1109228-02-5
• 化学式: C₁₅H₃₂O₄S
• 分子量: 308.483
• InChiKey: LJKLODVXWJXGEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxytetradecyl methanesulfonate 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有长链疏水性N-烷基-二胺配体的铂（II）配合物：合成，表征，分子模型和细胞毒活性

  摘要：

  制备并表征了一系列衍生自N-烷基乙二胺和N-烷基丙二胺配体的新型铂（II）配合物。这些络合物包含碳原子长度可变的长链脂族二胺，并且在两个不同的位置均具有羟基。由K 2 PtCl 4制备与乙二胺衍生物的配合物。有趣的是，丙二胺衍生物在通常使用的实验条件下不能与这种铂盐很好地反应，只能从反应性更高的K 2 PtI 4中获得。。进行了理论分子建模研究，以了解这种反应性差异，结果表明，二胺周围的构象在复合物形成的闭环步骤中起着重要作用。在B16F1，CT26，B16F10和MDA细胞系中研究了该复合物的细胞毒性。与顺铂和卡铂相比，其中一些具有更好的活性。我们还能够确定细胞毒性和碳链长度之间的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.05.007
• 作为产物：
  描述：

  1,2-十四碳二醇 、 甲基磺酰氯 在 amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxytetradecyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含有长链疏水性N-烷基-二胺配体的铂（II）配合物：合成，表征，分子模型和细胞毒活性

  摘要：

  制备并表征了一系列衍生自N-烷基乙二胺和N-烷基丙二胺配体的新型铂（II）配合物。这些络合物包含碳原子长度可变的长链脂族二胺，并且在两个不同的位置均具有羟基。由K 2 PtCl 4制备与乙二胺衍生物的配合物。有趣的是，丙二胺衍生物在通常使用的实验条件下不能与这种铂盐很好地反应，只能从反应性更高的K 2 PtI 4中获得。。进行了理论分子建模研究，以了解这种反应性差异，结果表明，二胺周围的构象在复合物形成的闭环步骤中起着重要作用。在B16F1，CT26，B16F10和MDA细胞系中研究了该复合物的细胞毒性。与顺铂和卡铂相比，其中一些具有更好的活性。我们还能够确定细胞毒性和碳链长度之间的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.05.007

文献信息

• A new lipophilic amino alcohol, chemically similar to compound FTY720, attenuates the pathogenesis of experimental autoimmune encephalomyelitis by PI3K/Akt pathway inhibition
  作者：Luan Cristian da Silva、Isabel Vieira de Assis Lima、Maria Carolina Machado da Silva、Taís Arthur Corrêa、Viviane Passos de Souza、Mauro Vieira de Almeida、Antônio Carlos Pinheiro de Oliveira、Ana Paula Ferreira

  DOI：10.1016/j.intimp.2020.106919

  日期：2020.11

  models used for the study of Multiple Sclerosis (MS). Long-chain lipophilic amino alcohols with immunoregulatory activities have already been studied in some models of inflammatory diseases, but the action of these compounds in EAE and MS is still unknown. In this study, we investigated whether the lipophilic amino alcohol 4b would act to improve the clinical signs of EAE and reduce the demyelination

  实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）是用于研究多发性硬化症（MS）的主要动物模型之一。在某些炎症性疾病模型中，已经研究了具有免疫调节活性的长链亲脂性氨基醇，但这些化合物在EAE和MS中的作用仍然未知。在这项研究中，我们调查了亲脂性氨基醇4b是否会改善C57Bl /的EAE的临床体征并减少脊髓的脱髓鞘过程和神经炎症参数以及腹股沟淋巴结的炎症过程。 MOG 35-55和百日咳刺激后，EAE诱发了6只小鼠毒素。从疾病的临床症状发作之日（第10天）开始，到免疫接种后第20天结束，口服给予4b治疗（1.0 mg / kg /天）。这种治疗方法能够减少腹股沟淋巴结的细胞数量，减少炎症细胞向中枢神经系统（CNS）的迁移以及小胶质细胞增生，星形胶质增生以及趋化因子和促炎性细胞因子的产生，因此增加了EAE小鼠的IL-10抗炎细胞因子水平。用4b处理后，EAE小鼠中枢神经系统中Akt磷酸化的抑制表明4b的免疫调节作用与PI3K
• Synthesis and Antileishmanial Activity of Lipidic Amino Alcohols
  作者：Elaine S. Coimbra、Mauro V. de Almeida、Celso O. R. Júnior、Aline F. Taveira、Cristiane F. da Costa、Ana C. de Almeida、Elaine F. C. Reis、Adilson D. da Silva

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2009.00923.x

  日期：2010.2

  In this work, a number of lipidic amino alcohols wereas synthesized and evaluated in vitro on cultures of Leishmania amazonensis and Leishmania chagasi. Nine amino alcohols showed inhibition of L. chagasi growth, and seven of them showed inhibition of L. amazonensis with IC50 below 10 μm. Compound 11f was more active than the reference drug amphotericin B against L. chagasi promastigote forms.
• Synthesis and evaluation of antibacterial and antitumor activities of new galactopyranosylated amino alcohols
  作者：Fábio de Souza Fernandes、Tayrine Silva Fernandes、Lígia Souza da Silveira、Wiliam Caneschi、Maria Cristina S. Lourenço、Claudio G. Diniz、Pollyanna Francielli de Oliveira、Sabrina de Paula Lima Martins、Daiane Eleutério Pereira、Denise Crispim Tavares、Mireille Le Hyaric、Mauro V. de Almeida、Mara Rubia C. Couri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.11.037

  日期：2016.1

  Three series of D-galactose derivatives linked to a lipophilic aminoalcohol moiety were synthesized and their antibacterial activity was evaluated against Mycobacterium tuberculosis and representative species of Gram positive and Gram negative bacteria. Five out of the thirteen tested compounds displayed activity against M. tuberculosis, with a minimal inhibitory concentration (MIC) of 12.5 mu g/mL and seven compounds were active against the four bacterial strains tested. The best results were obtained for amino alcohols 10 and 11 against Staphylococcus epidermidis (MIC = 2 mu g/mL). The antitumor activity was evaluated against three tumor cell lines (MCF-7, HeLa and MO59J) and compared to the normal cell line GM07492A. The results showed that the lowest IC50 values were observed for the amino alcohol 16 against MCF-7 (11.9 mu M) and MO59J (10.0 mu M). (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.