N-({(5S)-3-[(3R)-3-Methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl}-methyl)ethanethioamide | 312306-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-({(5S)-3-[(3R)-3-Methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl}-methyl)ethanethioamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-[(3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]ethanethioamide
• CAS: 312306-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: UXNQPDRBGHGEFI-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 N-({(5S)-3-[(3R)-3-Methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl}-methyl)ethanethioamide 在 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 N-({(5S)-3-[(3R)-4-formyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  远程手性对吲哚基，四氢喹啉基和二氢苯并恶嗪基恶唑烷酮的抗菌活性的影响。

  摘要：

  恶唑烷酮是用于治疗由革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）引起的感染的有前途的药物。在正在进行的研究中，我们发现，以适当的绝对构型进行战略性放置的手性中心可提高吲哚基恶唑烷酮类似物的抗菌活性（对于最有效的同类物，革兰氏阳性MIC ＜0.5 microg / mL）。讨论了一系列选定的α-甲基化的吲哚啉衍生物以及相关的一组四氢喹啉基和二氢苯并恶嗪基类似物的设计，合成，抗菌活性和药代动力学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.029
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3R)-7-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxylate 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-({(5S)-3-[(3R)-3-Methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl}-methyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  远程手性对吲哚基，四氢喹啉基和二氢苯并恶嗪基恶唑烷酮的抗菌活性的影响。

  摘要：

  恶唑烷酮是用于治疗由革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）引起的感染的有前途的药物。在正在进行的研究中，我们发现，以适当的绝对构型进行战略性放置的手性中心可提高吲哚基恶唑烷酮类似物的抗菌活性（对于最有效的同类物，革兰氏阳性MIC ＜0.5 microg / mL）。讨论了一系列选定的α-甲基化的吲哚啉衍生物以及相关的一组四氢喹啉基和二氢苯并恶嗪基类似物的设计，合成，抗菌活性和药代动力学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.029

文献信息

• Novel bicyclic oxazolidinones as antibacterial agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn

  公开号：US20020143009A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The present invention provides compounds of formula I useful as antimicrobial agents 1 wherein W, X, Y, R 1 , R 2 and n are as defined in thereof.

  本发明提供了化合物I的公式，作为抗微生物剂使用，其中W、X、Y、R1、R2和n的定义如所述。
• BICYCLIC OXAZOLIDINONES AS ANTIBACTERIAL AGENT
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1181288B1

  公开（公告）日：2003-07-30
• US6387896B1
  申请人：——

  公开号：US6387896B1

  公开（公告）日：2002-05-14