(1S)-1-(3,4-difluorophenyl)propan-1-ol | 847448-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-(3,4-difluorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 847448-30-0
• 化学式: C₉H₁₀F₂O
• 分子量: 172.175
• InChiKey: YODCHFWWRFXLGD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(3,4-difluorophenyl)propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal TEA 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 {[(R)-1-(3,4-Difluoro-phenyl)-propyl]-formyl-amino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Mercaptoimidazoles, a new class of potent CCR2 antagonists

  摘要：

  We describe the synthesis and SAR of a new class of CCR2 antagonists based on a 2-mercaptoimidazole scaffold. The initial lead 1a was optimized to the 3,4-disubstituted analogues 1p-(S) and 1q-(S), which have IC50 values in the MCP-1 induced Ca-flux below 0.01 muM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.064
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯丙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₄₅H₃₈FeNO₂P 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 以>99 %的产率得到(1S)-1-(3,4-difluorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有 f-两性醇配体的铱催化剂：各种酮的高度立体选择性氢化

  摘要：

  成功合成了一系列新型模块化二价铁基氨基膦二醇（f-两性醇）配体。 f-两性醇配体在 Ir 催化的各种酮的立体选择性氢化中表现出极高的空气稳定性和催化效率，得到相应的立体定义的醇，并具有优异的结果（完全转化，顺式/反式 >99:1，和 83% → 99% ee） ，TON 高达 500 000）。对照实验表明-OH和-NH基团在这种立体选择性氢化中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03550

文献信息

• Ar-BINMOLs with Axial and sp3 Central Chirality - Characterization, Chiroptical Properties, and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Guang Gao、Xing-Feng Bai、Hua-Meng Yang、Jian-Xiong Jiang、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201100664

  日期：2011.9

  aromatic π–π/C–H···π interactions. In particular, CD measurements of chiral and racemic Ar-BINMOL 2a in solution and the solid state show a strong Cotton effect, which revealed that ampli-fication of chirality was observed because of the formation of a chiral supramolecular oligomer derived from the racemic monomer. To this end, the Ar-BINMOLs were used as supramolecular auxiliaries to mediate the Michael

  2 -Hydroxy-1,1 -binaphthalene-2-(arylmethanol) (Ar-BINMOLs)，一系列新的 1,1 -binaphthalene-2,2 -diol 衍生物，通过 [1,2]-Wittig 重排制备，被引入作为新的手性分子，用于基于 ESI-MS、核磁共振光谱、差示扫描量热法 (DSC) 和 X 射线衍射法研究超分子聚集模式。表征表明，Ar-BINMOLs 表现出与 BINOL 不同的特性，并且由于氢键和芳香族 π–π/C–H…π 相互作用而充当超分子。特别是，溶液和固态中手性和外消旋 Ar-BINMOL 2a 的 CD 测量显示出强烈的 Cotton 效应，这表明由于形成了衍生自外消旋单体的手性超分子低聚物，观察到手性的放大。为此，Ar-BINMOLs用作超分子助剂来介导蒽酮与（E）-β-硝基苯乙烯的迈克尔反应，并可以得到具有相当对映选择性的迈克尔加合物。此外，Ar-BINMOLs
• PREPARATION OF TICAGRELOR
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20150073146A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided are processes for preparing Ticagrelor and its intermediates that are useful in the processes. Also provided are salts of Ticagrelor, their processes and solid dispersion of Ticagrelor having Ticagrelor in amorphous form.

  提供了用于制备Ticagrelor及其中间体的工艺。还提供了Ticagrelor的盐、它们的工艺以及Ticagrelor的固体分散体，其中Ticagrelor以非晶形式存在。
• US9233966B2
  申请人：——

  公开号：US9233966B2

  公开（公告）日：2016-01-12
• 2-Mercaptoimidazoles, a new class of potent CCR2 antagonists
  作者：Guy Van Lommen、Julien Doyon、Erwin Coesemans、Staf Boeckx、Marina Cools、Mieke Buntinx、Bart Hermans、Jean VanWauwe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.064

  日期：2005.2

  We describe the synthesis and SAR of a new class of CCR2 antagonists based on a 2-mercaptoimidazole scaffold. The initial lead 1a was optimized to the 3,4-disubstituted analogues 1p-(S) and 1q-(S), which have IC50 values in the MCP-1 induced Ca-flux below 0.01 muM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iridium Catalysts with f-Amphbinol Ligands: Highly Stereoselective Hydrogenation of a Variety of Ketones
  作者：Weilong Wu、Niu Zhao、Yiyi Liu、Shenshen Du、Xinxin Wang、Wenzhi Mo、Xianghe Yan、Chunying Xu、Yan Zhou、Baoming Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03550

  日期：2023.12.15

  catalytic efficiency in the Ir-catalyzed stereoselective hydrogenation of various ketones to afford corresponding stereodefined alcohols with excellent results (full conversions, cis/trans >99:1, and 83% → 99% ee, TON up to 500 000). Control experiments have shown that −OH and −NH groups played a key role in this stereoselective hydrogenation.

  成功合成了一系列新型模块化二价铁基氨基膦二醇（f-两性醇）配体。 f-两性醇配体在 Ir 催化的各种酮的立体选择性氢化中表现出极高的空气稳定性和催化效率，得到相应的立体定义的醇，并具有优异的结果（完全转化，顺式/反式 >99:1，和 83% → 99% ee） ，TON 高达 500 000）。对照实验表明-OH和-NH基团在这种立体选择性氢化中发挥了关键作用。