(S)-(Z)-(S)-2-{2-methyl-3-[[1-methyl-2-[(1-methylethyl)amino]-2-oxoethoxy]amino]-3-oxo-1-propenyl}-1-pyrrolidine carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 202916-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(Z)-(S)-2-{2-methyl-3-[[1-methyl-2-[(1-methylethyl)amino]-2-oxoethoxy]amino]-3-oxo-1-propenyl}-1-pyrrolidine carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: 2(S)-(cis)-N-(t-butoxycarbonyl)-2-[2'-methyl-3'-oxo-1'-propenyl-3'-(N-isopropyl-L-alaninylamido)]pyrrolidine
• CAS: 202916-53-8
• 化学式: C₁₉H₃₃N₃O₄
• 分子量: 367.489
• InChiKey: TVADFYYPNLFITN-QNCSTDJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(Z)-(S)-2-{2-methyl-3-[[1-methyl-2-[(1-methylethyl)amino]-2-oxoethoxy]amino]-3-oxo-1-propenyl}-1-pyrrolidine carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-alanyl-[(2Z)-3-(pyrrolidin-2-yl)-2-methyl-2-propenoyl]-L-alanine isopropylamide
  参考文献：
  名称：

  “顺式”和“反式”长肽的结构研究：顺式-长肽折叠后的顺式-长春肽转体，天然β-转体的极佳模拟物

  摘要：

  使用固态X射线衍射以及溶液中的1 H NMR和IR光谱研究了修饰的肽的各种序列，包括那些含有顺式或反式乙烯基残基的肽。甲顺-vinylogous残基促进了NH到CO分子内氢键，关闭九元pseudocycle的稳定，我们提出以命名折叠部分顺-vinylogous转弯。甲反-vinylogous残基涉及伸展构象。两个连续的乙烯基残基保持其自身的结构倾向：“ Xaa tr ”-“ Xaa cis ”或“ Xaa cis ”-“ Xaa tr”“”序列被单折叠，而“ Xaa cis ”-“ Xaa cis ”序列被双折叠。具有全反式或全顺式或交替的顺式-反式基序的寡聚乙烯可能构成新型的折叠剂。

  DOI：

  10.1021/jo051483y
• 作为产物：
  描述：

  [L-(cis)]-N-(t-butoxycarbonyl)-2-[1'-ethenyl-2'-methyl-2'-ethoxycarbonyl]pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-(Z)-(S)-2-{2-methyl-3-[[1-methyl-2-[(1-methylethyl)amino]-2-oxoethoxy]amino]-3-oxo-1-propenyl}-1-pyrrolidine carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基肽的立体选择性合成

  摘要：

  通过α-氨基醛的霍纳立体选择性烯化，将反式或顺式乙烯基插入α-氨基酸的α-碳和羧基之间。因此已经获得了许多纯的顺式和反式乙烯基α-氨基酸，并通过经典方法与氨基配偶体偶联。该方法的多功能性通过制备[反式乙烯基-Gly 3 ]亮脑啡肽来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00433-1