2-[Boc-L-Pro]thiazole | 807611-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-[Boc-L-Pro]thiazole
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(1,3-thiazole-2-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 807611-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 282.364
• InChiKey: XLYDVSLNCUVZCK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Boc-L-Pro]thiazole 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-2-cyclohexyl-1-[(S)-2-(thiazole-2-carbonyl)-pyrrolidin-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  酮吡咯烷和酮氮杂环丁烷作为有效的二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂。

  摘要：

  在本文中，讨论了两类基于亲电子试剂的二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂，酮吡咯烷和酮氮杂环丁烷的合成和构效关系（SAR）。这些系列的SAR表明，2-噻唑，2-苯并噻唑和2-吡啶基酮是针对DPP IV效力的最佳S1'结合基团。此外，环己基甘氨酸（CHG）和八氢吲哚羧酸酯（OIC）均是每个系列中最有效的S2结合基团。在中心环的α位的立体化学与酮吡咯烷系列中的效力有关，但与酮氮杂环丁烷系列中的效力无关。最后，酮氮杂环丁烷比相应的酮吡咯烷烷显示出增强的稳定性，同时保持它们的效力。实际上，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.057
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-脯氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[Boc-L-Pro]thiazole
  参考文献：
  名称：

  酮吡咯烷和酮氮杂环丁烷作为有效的二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂。

  摘要：

  在本文中，讨论了两类基于亲电子试剂的二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂，酮吡咯烷和酮氮杂环丁烷的合成和构效关系（SAR）。这些系列的SAR表明，2-噻唑，2-苯并噻唑和2-吡啶基酮是针对DPP IV效力的最佳S1'结合基团。此外，环己基甘氨酸（CHG）和八氢吲哚羧酸酯（OIC）均是每个系列中最有效的S2结合基团。在中心环的α位的立体化学与酮吡咯烷系列中的效力有关，但与酮氮杂环丁烷系列中的效力无关。最后，酮氮杂环丁烷比相应的酮吡咯烷烷显示出增强的稳定性，同时保持它们的效力。实际上，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.057

文献信息

• TETRAPEPTIDE DERIVATIVES OF DOLASTATIN AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0920325A3

  公开（公告）日：2003-06-04
• EP0920325A2
  申请人：——

  公开号：EP0920325A2

  公开（公告）日：1999-06-09
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Heiser Ulrich

  公开号：US20100273835A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The invention provides compounds of general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, polymorph or solvate thereof, including all tautomers and stereoisomers thereof, wherein K, W, X; Y and Z are described throughout the description and claims. The compounds of the present invention are useful as inhibitors of prolyl endopeptidase (PEP, EC 3.4.21.26) and/or IL-6.
• [EN] TETRAPEPTIDE DERIVATIVES OF DOLASTATIN AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DERIVES TETRAPEPTIDES DE DOLASTATINE COMME AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：——

  公开号：WO1998004278A2

  公开（公告）日：1998-02-05

  [EN] The present invention provides antitumor peptides of formula (I): A-B-NR<3>-CHD-CH(OCH3)-CH2CO-E-K and the acid salts thereof. A is an amino acid residue selected from the group consisting of N-methyl-D-prolyl, N-methyl-D-homoprolyl and N, N-dimethyl-2 -ethylphenylglycyl, or an amino acid residue of the formula R<1>R<2>N-CHX-CO, wherein R<1> is a methyl group or an ethyl group, R<2> is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and X is an alkyl group. B is an amino acid residue selected from the group consisting of valyl, isoleucyl, leucyl, and 2-t-butylglycyl. R<3> is a hydrogen atom or a methyl group. D is a normal or branched C2-C5-alkyl group. E is an amino acid residue selected from the group consisting of prolyl, homoprolyl, 5-methylprolyl, and phenylalanyl, or E is a residue derived from an amino acid comprising a pyrrolidine group. K is an alkoxy group or an amino group. An additional embodiment of the present invention is a method for treating a malignancy in a mammal, such as a human, comprising administering to the mammal an effective amount of a compound or compounds of the formula (I) in a pharmaceutically acceptable composition.
  [FR] La présente invention concerne des peptides antitumoraux de la formule (I) suivante: A-B-NR<3>-CHD-CH(OCH3)-CH2CO-E-K et des sels acides desdits peptides. A représente un résidu aminoacide sélectionné dans le groupe consistant en N-méthyl-D-prolyle, N-méthyl-D-homoprolyle et N, N-diméthyl-2-éthylphénylglycyle, ou un résidu aminoacide de la formule R<1>R<2>N-CHX-CO, dans laquelle R<1> représente un groupe méthyle ou éthyle et X représente un groupe alkyle. B représente un résidu aminoacide sélectionné dans le groupe consistant en valyle, isoleucyle, leucyle et 2-t-butylglycyl. R<3> représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle. D représente un groupe C2-C5-alkyle normal ou ramifié. E représente un résidu aminoacide sélectionné dans un groupe consistant en prolyle, homoprolyle, 5-méthylprolyle et phénylalanyle, ou E représente un résidu dérivé d'un aminoacide comprenant un groupe pyrrolidine. K représente un groupe alcoxy ou un groupe amine. Un mode de réalisation supplémentaire de la présente invention propose un traitement de tumeur maligne chez un mammifère, tel qu'un humain, en administrant à un mammifère une dose efficace d'un composé ou de composés de la formule I dans une composition phamaceutiquement acceptable.
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：PROBIODRUG AG

  公开号：WO2009007415A2

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention provides compounds of general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, polymorph or solvate thereof, including all tautomers and stereoisomers thereof, wherein K, W, X; Y and Z are described throughout the description and claims. The compounds of the present invention are useful as inhibitors of prolyl endopeptidase (PEP, EC 3.4.21.26) and/or IL-6.