3-[2-Phenyl-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-eth-(E)-ylidene]-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]decane | 812665-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-Phenyl-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-eth-(E)-ylidene]-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]decane
• CAS: 812665-19-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂S
• 分子量: 381.539
• InChiKey: YMRWQJUMLKFWTN-BZNVDEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-Phenyl-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-eth-(E)-ylidene]-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]decane 在 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R_S,2R,3R)-2-(cyclohexylamine)-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-4-phenylbutan-1-ol 、 (R_S,2R,3S)-2-(cyclohexylamine)-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从（+）-（R S）-3-[（对甲苯亚磺酰基）甲基] -1-oxa-4-azaspiro [4,5] decen-3-ene制备乙烯基甘氨酸衍生物的新方法

  摘要：

  研究了用DIBAL–H / ZnCl 2，LiEt 3 BH和NaCNBH 3 / AcOH–TFA对α-苄基-α-亚磺酰基酮亚胺1a的非对映选择性还原。在第一种条件下，该反应是完全立体选择性的，并且与α-立体异构体的存在无关，涉及与金属离子形成螯合配合物的亚磺酰基成为唯一的手性控制剂。标题化合物6-I被衍生为环状氨基甲酸酯2，并且该化合物的碱诱导的脱亚磺酰化使得可以合成对映体纯的N，O-保护的N-环己基-1,2-氨基醇3 具有完全的区域控制和立体声控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.010
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (R)-2,2-pentamethylene-4-(p-tolylsulfinyl)methyl-2,5-dihydroixazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到3-[2-Phenyl-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-eth-(E)-ylidene]-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  从（+）-（R S）-3-[（对甲苯亚磺酰基）甲基] -1-oxa-4-azaspiro [4,5] decen-3-ene制备乙烯基甘氨酸衍生物的新方法

  摘要：

  研究了用DIBAL–H / ZnCl 2，LiEt 3 BH和NaCNBH 3 / AcOH–TFA对α-苄基-α-亚磺酰基酮亚胺1a的非对映选择性还原。在第一种条件下，该反应是完全立体选择性的，并且与α-立体异构体的存在无关，涉及与金属离子形成螯合配合物的亚磺酰基成为唯一的手性控制剂。标题化合物6-I被衍生为环状氨基甲酸酯2，并且该化合物的碱诱导的脱亚磺酰化使得可以合成对映体纯的N，O-保护的N-环己基-1,2-氨基醇3 具有完全的区域控制和立体声控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.010