dimethyl 2-[(1S)-2,2-bis[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylethyl]propanedioate | 647834-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(1S)-2,2-bis[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylethyl]propanedioate
• CAS: 647834-99-9
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆S₂
• 分子量: 512.648
• InChiKey: QIUFDZWNTOYYPP-ZJGPAOFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  706.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(1S)-2,2-bis[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylethyl]propanedioate 以 甲苯 为溶剂， 生成 E-(RS)-2-[1-phenyl-2-(toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Enantiopure Acyclic β,β′-Disubstituted Vinylsulfoxides

  摘要：

  Thermal elimination of sulfenic acid from enantiopure beta,beta'-disubstituted bis-sulfoxides allows the stereoselective synthesis of enantiopure acyclic beta,beta'-disubstituted vinylsulfoxides. This mild and stereospecific synthesis provides either (E) or (Z) vinylsulfoxides in high yields and is compatible with acid or base sensitive functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol800368g
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 (S_S,S_S)-2-phenyl-1,1-di-p-tolylsulfinyl-ethylene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到dimethyl 2-[(1S)-2,2-bis[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylethyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基双（亚砜）的高度非对映选择性共轭加成：（+）-赤-rocrocellic酸的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352356

文献信息

• Highly Diastereoselective Conjugate Addition to Alkylidene Bis(Sulfoxides): Asymmetric Synthesis of (+)-erythro-Roccellic Acid
  作者：Franck Brebion、Bénédicte Delouvrié、Francisco Nájera、Louis Fensterbank、Max Malacria、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1002/anie.200352356

  日期：2003.11.10
• Diastereoselective Synthesis of Enantiopure Acyclic β,β′-Disubstituted Vinylsulfoxides
  作者：Franck Brebion、Jean-Philippe Goddard、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol800368g

  日期：2008.5.1

  Thermal elimination of sulfenic acid from enantiopure beta,beta'-disubstituted bis-sulfoxides allows the stereoselective synthesis of enantiopure acyclic beta,beta'-disubstituted vinylsulfoxides. This mild and stereospecific synthesis provides either (E) or (Z) vinylsulfoxides in high yields and is compatible with acid or base sensitive functional groups.