(5R)-8c,9c-diacetoxy-6t-benzoyloxymethyl-(5rN)-7-oxa-1,3-diaza-spiro[4.4]nonane-2,4-dione | 28032-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-8c,9c-diacetoxy-6t-benzoyloxymethyl-(5rN)-7-oxa-1,3-diaza-spiro[4.4]nonane-2,4-dione
• 英文别名: (5R)-8c,9c-diacetoxy-6t-benzoyloxymethyl-(5rN)-7-oxa-1,3-diaza-spiro[4.4]nonane-2,4-dione；O¹,O²-diacetyl-O⁵-benzoyl-3-amino-3-carbamoyl-N,N'-carbonyl-α-D-3-deoxy-ribofuranose
• CAS: 28032-76-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₉
• 分子量: 406.349
• InChiKey: GELUELILKTYGPC-VAGZCVSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  146.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-8c,9c-diacetoxy-6t-benzoyloxymethyl-(5rN)-7-oxa-1,3-diaza-spiro[4.4]nonane-2,4-dione 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (5R)-9c-acetoxy-6t-benzoyloxymethyl-8ξ-chloro-(5rN)-7-oxa-1,3-diaza-spiro[4.4]nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸的合成。四、3-氨基-3-C-羧基-3-脱氧-D-呋喃核糖和3-氨基-3-C-羧基-3-脱氧-D-吡喃核糖的腺嘌呤核苷的合成

  摘要：

  9-(3'-Amino-3'-C-carboxy-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine (I) 和 9-(3'-amino-3'-C-carboxy-3'-deoxy -β-D-吡喃核糖基）腺嘌呤（II）已被合成。它们是在其呋喃糖或吡喃糖环中具有α-氨基酸结构的核苷衍生物的第一个例子。α-D-赤型-pentofuranos-3-ulose 的掩蔽衍生物 (VII) 转化为乙内酰脲衍生物 (IX)，将其乙酰水解，然后用无水氯化氢处理，得到酰基糖基氯 (XI)。该衍生物与氯汞-6-苯甲酰氨基嘌呤缩合，然后水解得到 I。用甲醇氯化氢处理乙内酰脲衍生物 (IX)，然后水解得到甲基 3-氨基-3-C-羧基-3-脱氧-α-D -核糖苷（XVII），已发现其与先前报道的甲基 3-氨基-3-C-羧基-3-脱氧-α-D-吡喃戊糖苷的异构体之一相同。该酸乙酯的 1-O-乙酰基-3-N-苯甲酰基-2

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.246
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-3-ulose 在 硫酸 、 碳酸氢铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5R)-8c,9c-diacetoxy-6t-benzoyloxymethyl-(5rN)-7-oxa-1,3-diaza-spiro[4.4]nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸的合成。四、3-氨基-3-C-羧基-3-脱氧-D-呋喃核糖和3-氨基-3-C-羧基-3-脱氧-D-吡喃核糖的腺嘌呤核苷的合成

  摘要：

  9-(3'-Amino-3'-C-carboxy-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine (I) 和 9-(3'-amino-3'-C-carboxy-3'-deoxy -β-D-吡喃核糖基）腺嘌呤（II）已被合成。它们是在其呋喃糖或吡喃糖环中具有α-氨基酸结构的核苷衍生物的第一个例子。α-D-赤型-pentofuranos-3-ulose 的掩蔽衍生物 (VII) 转化为乙内酰脲衍生物 (IX)，将其乙酰水解，然后用无水氯化氢处理，得到酰基糖基氯 (XI)。该衍生物与氯汞-6-苯甲酰氨基嘌呤缩合，然后水解得到 I。用甲醇氯化氢处理乙内酰脲衍生物 (IX)，然后水解得到甲基 3-氨基-3-C-羧基-3-脱氧-α-D -核糖苷（XVII），已发现其与先前报道的甲基 3-氨基-3-C-羧基-3-脱氧-α-D-吡喃戊糖苷的异构体之一相同。该酸乙酯的 1-O-乙酰基-3-N-苯甲酰基-2

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.246