1-(苯基磺酰基)-3-碘-5-甲氧基吲哚 | 86335-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯基磺酰基)-3-碘-5-甲氧基吲哚
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-3-iodo-5-methoxyindole
• 英文别名: 1h-Indole,3-iodo-5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-3-iodo-5-methoxyindole
• CAS: 86335-42-4
• 化学式: C₁₅H₁₂INO₃S
• 分子量: 413.236
• InChiKey: QXYHHFHOSVOMMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)-3-碘-5-甲氧基吲哚 在 硫酸 、 叔丁基锂 作用下， 反应 97.17h， 生成 1-(phenylsulfonyl)-5-methoxyindol-3-yl 3-carbethoxy-4-pyridyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of the 10H-pyrido[3,4-b]carbazole ring system. Syntheses of isoellipticine and 7-methoxyisoellipticine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a012
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 苯磺酰氯 生成 1-(苯基磺酰基)-3-碘-5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of the 10H-pyrido[3,4-b]carbazole ring system. Syntheses of isoellipticine and 7-methoxyisoellipticine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a012

文献信息

• Sequential Sonogashira and Suzuki Cross-Coupling Reactions in the Indole and Indazole Series
  作者：Bernhard Witulski、Sylvain Rault、Javier Azcon、Carole Alayrac、Anca Arnautu、Valérie Collot

  DOI：10.1055/s-2005-861825

  日期：——

  3-Iodoindoles, 5-bromo-3-iodoindoles and 5-bromo-3-iodoindazoles have been studied with respect to their reactivity and selectivity in palladium catalyzed Sonogashira and Suzuki cross-coupling reactions. As a result, sequential Sonogashira-Sonoga­shira, Sonogashira-Suzuki, and Suzuki-Sonogashira reactions with 5-bromo-3-iodoindoles or indazoles were used to obtain a large range of new functionalized indoles and indazoles, which are potential 5-HT receptor ligands.

  对3-碘吲哚、5-溴-3-碘吲哚和5-溴-3-碘吲唑的反应性和选择性进行了研究，尤其是在钯催化的Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应中。因此，采用5-溴-3-碘吲哚或吲唑进行了顺序的Sonogashira-Sonogashira、Sonogashira-Suzuki和Suzuki-Sonogashira反应，以获得一系列新的功能化吲哚和吲唑，这些化合物是潜在的5-HT受体配体。
• Linker-Based Pharmacophoric Design and Semisynthesis of Labdane Conjugates Active against Multi-Faceted Inflammatory Targets
  作者：Sangeetha Mohan、Lekshmy Krishnan、Nithya Madhusoodanan、Anjali Sobha、Renjitha Jalaja、Alaganandam Kumaran、Naveen Vankadari、Jayamurthy Purushothaman、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c09536

  日期：2024.3.27

  inflammatory mediators, viz., NO, TNF-α, IL-6, and IL-1α, in bacterial lipopolysaccharide-stimulated macrophages, as well as in-silico molecular modeling studies targeting the inflammation regulator COX-2 enzyme. Among the synthesized novel compounds, 5f exhibited the highest anti-inflammatory potential by inhibiting the COX-2 enzyme (IC50 = 17.67 ± 0.89 μM), with a 4-fold increased activity relative

  长期的炎症会导致多种炎症疾病的发生，如动脉粥样硬化、癌症、炎症性肠病、阿尔茨海默病等。炎症反应不受控制，其特点是促炎介质如一氧化氮（NO）、肿瘤坏死因子等过度释放。 -α (TNF-α)、白细胞介素-6 (IL-6)、白细胞介素-1α (IL-1α) 和炎症酶，例如环氧合酶-2 (COX-2)。因此，下调这些炎症介质是控制异常炎症和组织损伤的积极疗法。为了解决这个问题，本文中，我们通过芳香族/杂芳香族片段与拉丹烷二醛的基于战略连接子的分子杂交，提出了新型植物化学实体（NPCE）的合理设计和合成，拉丹烷二醛是从植物姜黄的药用和营养价值显着的根茎中分离出来的。 。为了验证其抗炎潜力，我们采用了一项全面的体外研究，评估其对细菌中 COX-2 酶和其他炎症介质（即NO、TNF-α、IL-6 和 IL-1α）的抑制作用。脂多糖刺激的巨噬细胞，以及针对炎症调节剂 COX-2 酶的计算机分子模型研究。在合成的新化合物中，