(2S,3R,4R,6R)-4-Azido-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 876940-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3R,4R,6R)-4-Azido-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 876940-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 265.336
• InChiKey: NIZARHBYDAKWFW-GMNPVEAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6R)-4-Azido-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Chloro-acetic acid (2S,3R,4R)-4-azido-6-chloro-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖肽糖基转移酶合成效用的系统研究

  摘要：

  参与细菌次级代谢产物生物合成的糖基转移酶可用于生成生物活性天然产物的糖修饰类似物。一些糖基转移酶具有宽松的底物特异性，并且已经假定滥交是该类的一个特征。作为探索这些酶合成效用计划的一部分，我们使用纯化的酶和化学合成的 TDP β- 分析了将类似的 2-脱氧-L-糖连接到万古霉素型糖肽苷元的糖基转移酶的底物选择性。 2-脱氧-L-糖类似物。我们表明，虽然这些糖肽糖基转移酶中的一些是混杂的，但其他糖肽糖基转移酶只能容忍它们将处理的底物的微小修改。例如，糖基转移酶 GtfC 和 GtfD，分别将 4-epi-L-vancosamine 和 L-vancosamine 转移到万古霉素假糖苷和氯定向素 B 的葡萄糖单元的 C-2，显示出适度放松的供体底物特异性对其天然苷元的糖基化。相比之下，GtfA，一种将 4-epi-L-vancosamine 连接到苄基位置的转移酶，仅利用与其天然 TDP 糖底

  DOI：

  10.1021/ja052945s
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R,4R,6R)-4-Azido-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  糖肽糖基转移酶合成效用的系统研究

  摘要：

  参与细菌次级代谢产物生物合成的糖基转移酶可用于生成生物活性天然产物的糖修饰类似物。一些糖基转移酶具有宽松的底物特异性，并且已经假定滥交是该类的一个特征。作为探索这些酶合成效用计划的一部分，我们使用纯化的酶和化学合成的 TDP β- 分析了将类似的 2-脱氧-L-糖连接到万古霉素型糖肽苷元的糖基转移酶的底物选择性。 2-脱氧-L-糖类似物。我们表明，虽然这些糖肽糖基转移酶中的一些是混杂的，但其他糖肽糖基转移酶只能容忍它们将处理的底物的微小修改。例如，糖基转移酶 GtfC 和 GtfD，分别将 4-epi-L-vancosamine 和 L-vancosamine 转移到万古霉素假糖苷和氯定向素 B 的葡萄糖单元的 C-2，显示出适度放松的供体底物特异性对其天然苷元的糖基化。相比之下，GtfA，一种将 4-epi-L-vancosamine 连接到苄基位置的转移酶，仅利用与其天然 TDP 糖底

  DOI：

  10.1021/ja052945s

文献信息

• General Method for the Synthesis of α- or β-Deoxyaminoglycosides Bearing Basic Nitrogen
  作者：Kevin M. Hoang、Nicholas R. Lees、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.0c11262

  日期：2021.2.24

  often produced. Herein, we present a method for the synthesis of α- or β- 2,3,6-trideoxy-3-amino- and 2,4,6-trideoxy-4-amino O-glycosides from a common precursor. Our strategy proceeds by the reductive lithiation of thiophenyl glycoside donors and trapping of the resulting anomeric anions with 2-methyltetrahydropyranyl peroxides. We apply this strategy to the synthesis of α- and β-forosamine, pyrrolosamine

  由于胺与路易斯酸促进剂的竞争性配位，使用传统的路易斯酸促进途径引入带有碱性氮的糖苷具有挑战性。此外，由于许多氨基糖苷缺少 C2 取代基，因此经常产生O-糖苷的非对映异构混合物。在此，我们提出了一种合成 α- 或 β- 2,3,6-trideoxy-3-amino- 和 2,4,6-trideoxy-4-amino O 的方法-来自常见前体的糖苷。我们的策略通过苯硫基糖苷供体的还原锂化和用 2-甲基四氢吡喃过氧化物捕获产生的异头阴离子进行。我们将此策略应用于使用初级和次级过氧化物作为亲电试剂合成 α- 和 β-forosamine、吡咯胺、acosamine 和 ristosamine 衍生物。以 60-96% 的产率和 >50:1 的选择性获得 α-连接的产物。β-连接产物的产率为 45-94%，立体选择性为 1.7->50:1。与带有赤道胺取代基的供体相反，带有轴向胺取代基的供体在低温下