4-[9,9-二己基-7-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)芴-2-基]-2-甲基丁-3-炔-2-醇 | 918133-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-[9,9-二己基-7-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)芴-2-基]-2-甲基丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 2,7-di(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-9,9-dihexylfluorene
• 英文别名: 9,9-dihexyl-2,7-bis(3-hydroxy-3-methylbutynyl)fluorene；4,4'-(9,9-Dihexyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(2-methylbut-3-yn-2-ol)；4-[9,9-dihexyl-7-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)fluoren-2-yl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 918133-72-9
• 化学式: C₃₅H₄₆O₂
• 分子量: 498.749
• InChiKey: ZAWLNLKKHRSRPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  641.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[9,9-二己基-7-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)芴-2-基]-2-甲基丁-3-炔-2-醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以63%的产率得到2,7-diethynyl-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Click-chemistry as an efficient synthetic tool for the preparation of novel conjugated polymers

  摘要：

  Cu(I)-Catalysed 1,3-二极 "click "环加成反应被用作制备新型芴基共轭聚合物的高效反应。

  DOI：

  10.1039/b507776a
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 碘 、 过碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[9,9-二己基-7-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)芴-2-基]-2-甲基丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  寡聚（9,9-二己基-2,7-芴乙炔基）s的合成与表征：用作蓝色发光二极管。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Pd / Cu催化的Sonogashira偶联反应合成了高溶解度和强蓝色荧光寡聚（9,9-dihexyl-2,7-芴乙炔）（OFEs）。成功地制造了使用五聚体15作为发光材料的有机发光二极管，并发出了明亮的蓝光。

  DOI：

  10.1021/ol010069r

文献信息

• Cyclometalated Platinum(II) 6-Phenyl-4-(9,9-dihexylfluoren-2-yl)-2,2′-bipyridine Complexes: Synthesis, Photophysics, and Nonlinear Absorption
  作者：Pin Shao、Yunjing Li、Jing Yi、Timothy M. Pritchett、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/ic902281a

  日期：2010.5.17

  excited-state absorption cross sections. The degree of reverse saturable absorption follows this trend: F-1 = F-2 > F-3 > F-4 > F-5, which is mainly determined by the ratio of the triplet excited-state absorption cross-section to that of the ground-state and the triplet excited-state quantum yield. Comparison of the photophysics of F-1, F-2, and F-3 to those of their corresponding Pt complexes without the

  合成了一系列单核和双核环金属化铂（II）6-苯基-4-（9,9-二己基芴-2-基）-2,2'-联吡啶配合物（F-1 - F-5），并且它们的光物理性质性能进行了系统的研究。所有配合物表现出强1个π，π*吸收带在UV区域中，和宽的在可见区，无结构的电荷传输带。与F-1和F-2相比，F-3 - F-5的电荷转移带变宽并发生红移，这是因为供电子的乙炔配体以及配体到配体的电荷转移特点。双核复合物F-5的摩尔消光系数比单核配合物F-1 - F-4高得多，表明通过桥配体进行电子偶联。所有配合物在室温下在溶液中和在77 K的玻璃状基质中均能发射。当在电荷转移吸收带处激发时，该配合物在600 nm附近表现出长寿命的红色/橙色发射，这归因于三重态金属-配体电荷转移/配体内电荷转移发射（3 MLCT / 3 ILCT）。对于在77K发射，发射状态暂定为3 MLCT为F-2 - F-4 ，和3 MLCT / 3
• Functionalized 8 nm Long Aryleneethynylene Molecular Wire with Alkyne Termini
  作者：Xianshun Zeng、Changsheng Wang、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Skon Sirichantaropass、Víctor M. García-Suárez、Colin J. Lambert、Ian Sage

  DOI：10.1002/ejoc.200700507

  日期：2007.11

  The synthesis of new conjugated aryleneethynylene derivatives of up to ca. 8 nm molecular length (compound 16) with terminal alkyne substituents and 9,9-dihexylfluorene units in the backbone is described. Key synthetic steps are Pd-mediated Sonogashira coupling methodology combined with regioselective removal from the terminal alkyne units of 2-hydroxy-2-propyl protecting groups in the presence of

  新的共轭亚芳基乙炔衍生物的合成可达约。描述了具有末端炔烃取代基和主链中的 9,9-二己基芴单元的 8 nm 分子长度（化合物 16）。关键合成步骤是 Pd 介导的 Sonogashira 偶联方法，结合在三甲基甲硅烷基存在下从 2-羟基-2-丙基保护基的末端炔单元中区域选择性去除。通过DFT计算得到16的结构和电子性质：发现其松弛构象中的分子内末端C…C距离为7.8nm。计算出的 HOMO 和 LUMO 轨道分布以及在 CHCl3 溶液中观察到的强蓝色荧光（最大值 = 420, 443 nm 在 溶液中）与高度共轭的五[(9,9-二己基-2,7-芴基)乙炔]一致结构体。
• EMISSIVE AND BROADBAND NONLINEAR ABSORBING METAL COMPLEXES AND LIGANDS AS OLED, OPTICAL SWITCHING OR OPTICAL SENSING MATERIALS
  申请人：Sun Wenfang

  公开号：US20120100628A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Platinum (II) terdentate or bidentate complexes with non-linear optical properties are provided. The complexes have a broadband spectral and temporal response, and strong reverse saturable absorption and two-photon absorption in the visible and the near-IR region. As such, the complexes are useful for organic light-emitting diodes and optical-switching or sensing devices.

  提供具有非线性光学性质的铂(II)三齿或二齿配合物。这些配合物具有宽带谱和时间响应，以及在可见光和近红外区域具有强反饱和吸收和双光子吸收。因此，这些配合物可用于有机发光二极管和光开关或传感器装置。