4-[9,9-二己基-7-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)芴-2-基]-2-甲基丁-3-炔-2-醇 | 918133-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-[9,9-二己基-7-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)芴-2-基]-2-甲基丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 2,7-di(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-9,9-dihexylfluorene
• 英文别名: 9,9-dihexyl-2,7-bis(3-hydroxy-3-methylbutynyl)fluorene；4,4'-(9,9-Dihexyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(2-methylbut-3-yn-2-ol)；4-[9,9-dihexyl-7-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)fluoren-2-yl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 918133-72-9
• 化学式: C₃₅H₄₆O₂
• 分子量: 498.749
• InChiKey: ZAWLNLKKHRSRPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  641.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[9,9-二己基-7-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)芴-2-基]-2-甲基丁-3-炔-2-醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以63%的产率得到2,7-diethynyl-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Click-chemistry as an efficient synthetic tool for the preparation of novel conjugated polymers

  摘要：

  Cu(I)-Catalysed 1,3-二极 "click "环加成反应被用作制备新型芴基共轭聚合物的高效反应。

  DOI：

  10.1039/b507776a
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 碘 、 过碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[9,9-二己基-7-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)芴-2-基]-2-甲基丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  寡聚（9,9-二己基-2,7-芴乙炔基）s的合成与表征：用作蓝色发光二极管。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Pd / Cu催化的Sonogashira偶联反应合成了高溶解度和强蓝色荧光寡聚（9,9-dihexyl-2,7-芴乙炔）（OFEs）。成功地制造了使用五聚体15作为发光材料的有机发光二极管，并发出了明亮的蓝光。

  DOI：

  10.1021/ol010069r

文献信息

• Click-chemistry as an efficient synthetic tool for the preparation of novel conjugated polymers
  作者：Dirk Jan V. C. van Steenis、Olivier R. P. David、Gino P. F. van Strijdonck、Jan H. van Maarseveen、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/b507776a

  日期：——

  The Cu(I)-catalysed 1,3-dipolar “click” cycloaddition is utilised as an efficient reaction for the preparation of novel fluorene-based conjugated polymers.

  Cu(I)-Catalysed 1,3-二极 "click "环加成反应被用作制备新型芴基共轭聚合物的高效反应。
• Functionalized 8 nm Long Aryleneethynylene Molecular Wire with Alkyne Termini
  作者：Xianshun Zeng、Changsheng Wang、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Skon Sirichantaropass、Víctor M. García-Suárez、Colin J. Lambert、Ian Sage

  DOI：10.1002/ejoc.200700507

  日期：2007.11

  The synthesis of new conjugated aryleneethynylene derivatives of up to ca. 8 nm molecular length (compound 16) with terminal alkyne substituents and 9,9-dihexylfluorene units in the backbone is described. Key synthetic steps are Pd-mediated Sonogashira coupling methodology combined with regioselective removal from the terminal alkyne units of 2-hydroxy-2-propyl protecting groups in the presence of

  新的共轭亚芳基乙炔衍生物的合成可达约。描述了具有末端炔烃取代基和主链中的 9,9-二己基芴单元的 8 nm 分子长度（化合物 16）。关键合成步骤是 Pd 介导的 Sonogashira 偶联方法，结合在三甲基甲硅烷基存在下从 2-羟基-2-丙基保护基的末端炔单元中区域选择性去除。通过DFT计算得到16的结构和电子性质：发现其松弛构象中的分子内末端C…C距离为7.8nm。计算出的 HOMO 和 LUMO 轨道分布以及在 CHCl3 溶液中观察到的强蓝色荧光（最大值 = 420, 443 nm 在 CHCl3 溶液中）与高度共轭的五[(9,9-二己基-2,7-芴基)乙炔]一致结构体。
• EMISSIVE AND BROADBAND NONLINEAR ABSORBING METAL COMPLEXES AND LIGANDS AS OLED, OPTICAL SWITCHING OR OPTICAL SENSING MATERIALS
  申请人：Sun Wenfang

  公开号：US20120100628A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Platinum (II) terdentate or bidentate complexes with non-linear optical properties are provided. The complexes have a broadband spectral and temporal response, and strong reverse saturable absorption and two-photon absorption in the visible and the near-IR region. As such, the complexes are useful for organic light-emitting diodes and optical-switching or sensing devices.

  提供具有非线性光学性质的铂(II)三齿或二齿配合物。这些配合物具有宽带谱和时间响应，以及在可见光和近红外区域具有强反饱和吸收和双光子吸收。因此，这些配合物可用于有机发光二极管和光开关或传感器装置。
• Synthesis and Characterization of Oligo(9,9-dihexyl-2,7-fluorene ethynylene)s:  For Application as Blue Light-Emitting Diode
  作者：Sang Ho Lee、Toshikazu Nakamura、Tetsuo Tsutsui

  DOI：10.1021/ol010069r

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] Highly soluble and strongly blue fluorescent oligo(9,9-dihexyl-2,7-fluorene ethynylene)s (OFEs) were synthesized by a Pd/Cu-catalyzed Sonogashira coupling reaction. An organic light-emitting diode using pentamer 15 as the emitting material was successfully fabricated and emitted a bright blue light.

  [反应：见正文]通过Pd / Cu催化的Sonogashira偶联反应合成了高溶解度和强蓝色荧光寡聚（9,9-dihexyl-2,7-芴乙炔）（OFEs）。成功地制造了使用五聚体15作为发光材料的有机发光二极管，并发出了明亮的蓝光。
• Cyclometalated Platinum(II) 6-Phenyl-4-(9,9-dihexylfluoren-2-yl)-2,2′-bipyridine Complexes: Synthesis, Photophysics, and Nonlinear Absorption
  作者：Pin Shao、Yunjing Li、Jing Yi、Timothy M. Pritchett、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/ic902281a

  日期：2010.5.17

  excited-state absorption cross sections. The degree of reverse saturable absorption follows this trend: F-1 = F-2 > F-3 > F-4 > F-5, which is mainly determined by the ratio of the triplet excited-state absorption cross-section to that of the ground-state and the triplet excited-state quantum yield. Comparison of the photophysics of F-1, F-2, and F-3 to those of their corresponding Pt complexes without the

  合成了一系列单核和双核环金属化铂（II）6-苯基-4-（9,9-二己基芴-2-基）-2,2'-联吡啶配合物（F-1 - F-5），并且它们的光物理性质性能进行了系统的研究。所有配合物表现出强1个π，π*吸收带在UV区域中，和宽的在可见区，无结构的电荷传输带。与F-1和F-2相比，F-3 - F-5的电荷转移带变宽并发生红移，这是因为供电子的乙炔配体以及配体到配体的电荷转移特点。双核复合物F-5的摩尔消光系数比单核配合物F-1 - F-4高得多，表明通过桥配体进行电子偶联。所有配合物在室温下在溶液中和在77 K的玻璃状基质中均能发射。当在电荷转移吸收带处激发时，该配合物在600 nm附近表现出长寿命的红色/橙色发射，这归因于三重态金属-配体电荷转移/配体内电荷转移发射（3 MLCT / 3 ILCT）。对于在77K发射，发射状态暂定为3 MLCT为F-2 - F-4 ，和3 MLCT / 3