2-O-acetyl-1,5-anhydro-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-deoxy-L-arabino-hex-1-enitol | 194347-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-1,5-anhydro-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-deoxy-L-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-5-acetyloxy-2-methyl-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] benzoate
• CAS: 194347-79-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: PVQGVURUBZBHCQ-JHVJFLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-1,5-anhydro-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-deoxy-L-arabino-hex-1-enitol 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 isopropyl 4-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Ulosyl 供体方法有效生成 β-L-鼠李糖苷键：合成具有中心 β-L-鼠李糖单元的三糖

  摘要：

  已经开发了从 L-鼠李糖生产各种封闭的 6-脱氧-α-L-阿拉伯-2-酮己糖基溴化物的实用程序。这些化合物作为间接 β-L-鼠李糖基供体非常有用：它们在 Koenigs-Knorr 条件下进行 β-特异性糖苷化，所得 6-脱氧-β-L-己糖苷糖的 2-酮基被高 β- L-鼠李糖选择性。证明了这种 2-ulosyl 供体方法在合成含 β-L-鼠李糖的二糖和三糖中的直接应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300149
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 溴 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 2-O-acetyl-1,5-anhydro-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-deoxy-L-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Ulosyl 供体方法有效生成 β-L-鼠李糖苷键：合成具有中心 β-L-鼠李糖单元的三糖

  摘要：

  已经开发了从 L-鼠李糖生产各种封闭的 6-脱氧-α-L-阿拉伯-2-酮己糖基溴化物的实用程序。这些化合物作为间接 β-L-鼠李糖基供体非常有用：它们在 Koenigs-Knorr 条件下进行 β-特异性糖苷化，所得 6-脱氧-β-L-己糖苷糖的 2-酮基被高 β- L-鼠李糖选择性。证明了这种 2-ulosyl 供体方法在合成含 β-L-鼠李糖的二糖和三糖中的直接应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300149

文献信息

• Efficient generation of β-l-rhamnosidic linkages via the ulosyl bromide approach
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Thomas W. Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01225-2

  日期：1997.8

  Practical protocols have been developed for the acquisition of ulosyl bromides of type III from L-rhamnose, i.e. 6-deoxy-alpha-L-arabino-2-ketohexosyl bromides 6-8. They have high potential as indirect beta-L-rhamnosyl donors, as they undergo beta-specific glycosidations under Koenigs-Knorr conditions, and carbonyl reductions of the resulting beta-L-ulosides proceed with high beta-L-rhamno selectivity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.